methyl 1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzopyran-3-α-methylphenylacetate | 101479-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzopyran-3-α-methylphenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-(1-hydroxy-6,6,9-trimethylbenzo[c]chromen-3-yl)propanoate
• CAS: 101479-04-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: QQVIRYCQSNHVHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzopyran-3-α-methylphenylacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzopyran-3-α-methylphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  C-3侧链羧酸大麻素衍生物的合成

  摘要：

  基于抑制前列腺素与强效抑制剂吲哚美辛生物合成的大麻素衍生物的结构相似性，制备了几种具有C-3侧链羧酸官能团的大麻素衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220315
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzopyran-3-α-methylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  C-3侧链羧酸大麻素衍生物的合成

  摘要：

  基于抑制前列腺素与强效抑制剂吲哚美辛生物合成的大麻素衍生物的结构相似性，制备了几种具有C-3侧链羧酸官能团的大麻素衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220315

文献信息

• Synthesis of C-3 side-chain carboxylic acid cannabinoid derivatives
  作者：Ronald F. Borne、Scott C. Mauldin

  DOI：10.1002/jhet.5570220315

  日期：1985.5

  Based upon the structural similarities of cannabinoid derivatives which inhibit the biosynthesis of prostaglandins with those of the potent inhibitor, indomethacin, several cannabinoid derivatives possessing C-3 side chain carboxylic acid functionalities were prepared.

  基于抑制前列腺素与强效抑制剂吲哚美辛生物合成的大麻素衍生物的结构相似性，制备了几种具有C-3侧链羧酸官能团的大麻素衍生物。