(Z)-cyclododecanene-1,2-dicarboxylic anhydride | 1471408-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-cyclododecanene-1,2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-Decahydrocyclododeca[c]furan-1,3-dione
• CAS: 1471408-06-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: BQZHKYVLTZTSOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-cyclododecanene-1,2-dicarboxylic anhydride 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-methyl-1-oxo-1,3,6-15-dodecahydrocyclotetradeca[c]furan-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丁烯对双环体系双环系统电环开放的深刻影响

  摘要：

  通过将炔丙醇与环酐生色团进行光环加成反应制得的熔融环丁烯，经过热化学简易开环，生成稠合的γ-内酯。稠合环的尺寸极大地影响了促进开环所需的温度（从50°C到180°C）和形成的产品的性质。我们的研究为这些反应的机理提供了新的见解，并已扩展到促进与中型环稠合的内酰胺的制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201410115
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环十二烷-1-羧酸甲酯 在 lithium chloride 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (Z)-cyclododecanene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  环丁烯对双环体系双环系统电环开放的深刻影响

  摘要：

  通过将炔丙醇与环酐生色团进行光环加成反应制得的熔融环丁烯，经过热化学简易开环，生成稠合的γ-内酯。稠合环的尺寸极大地影响了促进开环所需的温度（从50°C到180°C）和形成的产品的性质。我们的研究为这些反应的机理提供了新的见解，并已扩展到促进与中型环稠合的内酰胺的制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201410115

文献信息

• Nickel-Catalyzed Double Carboxylation of Alkynes Employing Carbon Dioxide
  作者：Tetsuaki Fujihara、Yuichiro Horimoto、Taiga Mizoe、Fareed Bhasha Sayyed、Yosuke Tani、Jun Terao、Shigeyoshi Sakaki、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ol502538r

  日期：2014.9.19

  The nickel-catalyzed double carboxylation of internal alkynes employing carbon dioxide (CO2) has been developed. The reactions proceed under CO2 (1 atm) at room temperature in the presence of a nickel catalyst, Zn powder as a reducing reagent, and MgBr2 as an indispensable additive. Various internal alkynes could be converted to the corresponding maleic anhydrides in good to high yields. DFT calculations

  已经开发了利用二氧化碳（CO 2）的镍催化的内部炔烃的双羧化反应。反应在镍催化剂，Zn粉作为还原剂和MgBr 2作为必不可少的添加剂的存在下，在室温下于CO 2（1 atm）下进行。各种内部炔烃可以以高收率或高收率转化为相应的马来酸酐。DFT计算揭示了MgBr 2在第二次CO 2插入中不可或缺的作用。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of β-Bromo-α,β-unsaturated Carboxylic Acids Leading to Maleic Anhydrides
  作者：Chan Cho、Yeon Bae

  DOI：10.1055/s-0033-1339309

  日期：——

  β-Bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids are carbonylatively cyclized under carbon monoxide pressure in acetic acid in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst along with a base to give the corresponding maleic anhydrides in high yields.

  β-溴-α,β-不饱和羧酸在一氧化碳压力下，在催化量的钯催化剂和碱存在下，在乙酸中羰基化环化，以高产率得到相应的马来酸酐。