methyl 7-hydroxy-chroman-2-carboxylate | 120072-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-chroman-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 120072-75-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: IOIBGQAXCVOBST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-chroman-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(3-(2-Chloro-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy)propoxy)-chromane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (2R)-2-Methylchromane-2-carboxylic acids: Discovery of selective PPARα agonists as hypolipidemic agents

  摘要：

  A SAR study was conducted on chromane-2-carboxylic acid toward selective PPAR alpha agonisim. As a result, highly potent, and selective PPAR alpha agonists were discovered. The optimized compound 43 exhibited robust lowering of total cholesterol levels in hamster and dog animal models. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.028
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 7-hydroxy-chroman-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy-substituted dihydrobenzopyran-2-carboxylate derivatives

  摘要：

  本发明涵盖了式1的化合物及其药用可接受的盐。其中，R.sup.1代表具有2-6个碳原子的烷基；R.sup.2代表甲基或乙基；R.sup.3代表具有1至5个碳原子的烷基；W代表(CH.sub.2).sub.x，其中x为2至7，具有2至7个碳原子的烷基，具有3至7个碳原子的烯基，具有3至7个碳原子的炔基，或环戊基；R.sup.4代表氢，具有2-5个碳原子的烷基，具有2至5个碳原子的烯基，或具有2至5个碳原子的炔基；Q代表氧或CH.sub.2；B代表CH.sub.2，C.dbd.O或CH--OH；R.sup.5代表氢，具有1至6个碳原子的烷基，或R.sup.5和R.sup.6一起可选地表示碳到碳的键；或R.sup.5代表具有2至4个碳原子的醇酰基，羧基，烷氧羰基，或(CH.sub.2)y--CO.sub.2 R.sup.8，其中y为0至4，R.sup.8为氢或具有1至6个碳原子的烷基；A代表--Z--CO.sub.2 R.sup.7或--Z--COR.sup.9 R.sup.10，其中R.sup.7代表氢或具有1至6个碳原子的烷基，R.sup.9，R.sup.10代表氢，具有1至6个碳原子的烷基，或具有3至6个碳原子的环烷基，或NR.sup.9 R.sup.10形成杂环，Z缺失或代表直链或支链烷基或烯基，其碳原子数最多为6。这些化合物是白三烯B.sub.4 (LTB.sub.4)的选择性拮抗剂，对白三烯D.sub.4 (LTD.sub.4)几乎没有拮抗作用，可用作治疗炎症性肠病、类风湿性关节炎、痛风和牛皮癣的有用抗炎药物。

  公开号：

  US04889871A1

文献信息

• DIURIC, STEVAN W.;SHONE, ROBERT L.;YU, STELLA S. T.
  作者：DIURIC, STEVAN W.、SHONE, ROBERT L.、YU, STELLA S. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4889871A
  申请人：——

  公开号：US4889871A

  公开（公告）日：1989-12-26
• (2R)-2-Methylchromane-2-carboxylic acids: Discovery of selective PPARα agonists as hypolipidemic agents
  作者：Hiroo Koyama、Julia K. Boueres、Daniel J. Miller、Joel P. Berger、Karen L. MacNaul、Pei-ran Wang、Marc C. Ippolito、Samuel D. Wright、Arun K. Agrawal、David E. Moller、Soumya P. Sahoo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.028

  日期：2005.7

  A SAR study was conducted on chromane-2-carboxylic acid toward selective PPAR alpha agonisim. As a result, highly potent, and selective PPAR alpha agonists were discovered. The optimized compound 43 exhibited robust lowering of total cholesterol levels in hamster and dog animal models. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkoxy-substituted dihydrobenzopyran-2-carboxylate derivatives
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0292977B1

  公开（公告）日：1991-09-04