发现在回流的THF中用
LAH还原二苯并双环[2.2.2]
辛二烯-7-
肟(I)可以得到
氮丙啶,二苯并-3-氮杂
三环[3.2.2.0 2,4 ]壬二烯(IIa),产率为34%,以及7-
氨基-二苯并双环[2.2.2]
辛二烯(III; 3%)和
蒽(IV; 50%)。苯并双环[2.2.2]
辛烯酮
肟(Ⅴ)的还原也得到了相应的
氮丙啶,苯并-3-氮杂
三环[3.2.2.0 2,4-外基]-
壬烯(Ⅵ; 46%)和苯并-3-氮杂
三环[ 3.2.2.0 2,4-内]
壬烯(VII; 4%),与
伯胺,内型(XIa; 20%)和exo-形式(Xa; 5%)和仲胺,苯并-3-
氮杂双环-[3.2.2]
壬烯(IX; 3%)。为了阐明
氮丙啶,IIA,VI和VII的结构,可通过独立方法合成它们并进行酸裂解反应。在桥接环系统的一些相关酮
肟上研究了形成
氮丙啶的新方法。