1,1-Dichlor-2,7-diphenylcyclopropanaphthalin | 39665-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-Dichlor-2,7-diphenylcyclopropanaphthalin
• 英文别名: 1,1-dichloro-2,7-diphenylcyclopropa[b]naphthalene
• CAS: 39665-70-8
• 化学式: C₂₃H₁₄Cl₂
• 分子量: 361.27
• InChiKey: DMAMKVHNZRXPQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dichlor-2,7-diphenylcyclopropanaphthalin 生成 1,1-diethyl-2,7-diphenylcyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  BROWNE A. R.; HALTON B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 10, 1177-1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,2R,7S,7aR)-1,1,1a,7a-tetrachloro-2,7-diphenyl-2,7-dihydrocyclopropa[b]naphthalene 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWNE A. R.; HALTON B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 10, 1177-1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies in the cyclopropa-arene series: cyclopropa[b]naphthalenes
  作者：Alan R. Browne、Brian Halton

  DOI：10.1039/p19770001177

  日期：——

  7a-tetrahydro-2,7-diphenylcyclopropa[b]naphthalene (5) affords an isolable gem-dihalogenocyclopropa[b]naphthalene (7) on dehydrohalogenation, whereas the tetrabromo-analogue (6) does not. The reaction of the gem-dihalide (7) with a small excess of phenyl- or ethyl-magnesium bromide surprisingly results in halogen exchange and formation of gem-dibromocyclopropa[b]naphthalene (8) in high yield. Only with a

  1,1,1a，7a-四氯-1a，2,7,7a-四氢-2,7-二苯基环丙烷[ b ]萘（5 ）在脱氢卤代反应中提供可分离的宝石-二卤代杂环丙烷[ b ]萘（7）。四溴类似物（6）没有。所述的反应宝石-dihalide（7）具有小过量苯基-或乙基-溴化镁的令人惊奇地导致在卤素交换和形成宝石-dibromocyclopropa [ b以高收率]萘（8）。只有大量过量的格氏试剂，（7）的卤代取代基才被烷基和芳基取代。而宝石-二乙基衍生物（13）是可分离的，则宝石-二苯基化合物（12）容易断裂，重新排列为苯并[ b ]芴（18）。对于二氯化宝石（7），甲基碘化镁等效于单卤素交换和格利雅还原反应，得到苯并[ c ]芴（20）。