(R)-1-(3'-(dimethylamino)phenyl)ethanol | 1360454-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-(3'-(dimethylamino)phenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(3-(dimethylamino)phenyl)ethan-1-ol；(1r)-1-[3-(Dimethylamino)phenyl]ethan-1-ol；(1R)-1-[3-(dimethylamino)phenyl]ethanol
• CAS: 1360454-71-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XYGWUVVZDWJPBW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 C₅₇H₄₈ClFeN₂O₃P₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 异丙醇 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Noyori加氢催化剂的铁变体，用于酮的不对称转移加氢。

  摘要：

  我们报告了一种用于酮的不对称转移氢化的新型铁催化剂的设计。这类铁催化剂结合了Noyori氢化催化剂的结构特征（轴向手性2,2'-双（膦基）-1,1'-联萘片段和金属-配体双功能基序）和烯键（酰胺基）可以激活熨斗中心。在被8当量的叔丁醇钾激活后，（S A，R P，SS）-7a和（S A，R P，SS）-7b是在室温下在异丙醇中苯乙酮和α，β-不饱和醛转移氢化的活性但非对映选择性催化剂。（S A，R P，SS）-7a的苯乙酮还原反应最大翻转数为14480 。（S A，R P，RR）-7b'中的轴向手性2,2'-双（膦基）-1,1'-联萘基与碳中心手性胺-亚胺部分的立体化学的正确组合提供了用于制备手性醇的对映体选择性催化剂，具有中等至良好的收率和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0dt01204a

文献信息

• Retracted: The Manganese(I)‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Disclosing the Macrocylic Privilege
  作者：Alessandro Passera、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201912605

  日期：2020.1.2

  The bis(carbonyl) manganese(I) complex [Mn(CO)2 (1)]Br (2) with a chiral (NH)2 P2 macrocyclic ligand (1) catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds with 2-propanol as the hydrogen source. Ketones (43 substrates) are reduced to alcohols in high yields (up to >99 %) and with excellent enantioselectivities (90-99 % ee). A stereochemical model based on attractive CH-π interactions

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones with Accessible and Modular Ferrocene-Based Amino-phosphine Acid (f-Ampha) Ligands
  作者：Jianfei Yu、Jiao Long、Yuhong Yang、Weilong Wu、Peng Xue、Lung Wa Chung、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03862

  日期：2017.2.3

  A series of tridentate ferrocene-based amino-phosphine acid (f-Ampha) ligands have been successfully developed. The f-Ampha ligands are extremely air stable and exhibited excellent performance in the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones (full conversions, up to >99% ee, and 500 000 TON). DFT calculations were performed to elucidate the reaction mechanism and the importance of the −COOH

  已经成功开发了一系列基于三齿二茂铁的氨基膦酸（f-Ampha）配体。f-Ampha配体具有极高的空气稳定性，并且在Ir催化的酮的不对称加氢中表现出出色的性能（完全转化，高达99％ee和500,000 TON）。进行DFT计算以阐明反应机理和-COOH基团的重要性。对照实验还表明，-COOH基团在该反应中起关键作用。
• A Cobalt(II) Complex Bearing the Amine(imine)diphosphine PN(H)NP Ligand for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Shangfei Huo、Hong Chen、Weiwei Zuo

  DOI：10.1002/ejic.202000826

  日期：2021.1.8

  containing bis(amine)diphosphine PN(H)N(H)P ligand were synthesized. The structures of two complexes were characterized by X‐ray crystallography and high resolution mass spectrometry. The catalytic performances of cobalt complexes a and b for asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones under mild conditions were evaluated using 2‐propanolisopropanol as solvent and hydrogen source after being activated

  合成了含有胺（亚胺）二膦PN（H）NP配体的新型手性钴配合物a和含有双（胺）二膦PN（H）N（H）P配体的配合物b。两种配合物的结构通过X射线晶体学和高分辨率质谱进行表征。使用2-丙醇异丙醇作为溶剂和氢源，经8当量的碱活化后，评估了钴配合物a和b在温和条件下对酮的不对称转移氢化（ATH）的催化性能。配合物a显示出良好的还原酮反应性，周转数（TON）高达555，最大对映体过量（ee）值高达91％。配合物b对酮的氢化显示惰性。进行了a和b的电子结构研究，以说明配体对催化性能的作用。
• Metal charge-directed enantiodivergent asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Minhao Li、Zeming Wang、Hong Chen、Qing Huang、Weiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.004

  日期：2024.1

  Because most pharmacologically active receptors are inherently asymmetric, the introduction of asymmetry into molecules that can bind to such receptors is a central topic in modern organic and bioorganic chemistry. We developed a metal charge-directed stereoinduction process in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by first-row transition-metal (iron, cobalt, and nickel) amido

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。
• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Yuhua Zhang、Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/jo202220x

  日期：2012.2.17

  Kinetic resolution of racemic alcohols has been traditionally achieved via enzymatic enantioselective esterification and ester hydrolysis. However, there has long been considerable interest in devising nonenzymatic alternative methods for this transformation. Amidine-based catalysts (ABCs), a new class of enantioselective acyl transfer catalysts developed in our group, have demonstrated, inter alia, high efficacy in the kinetic resolution of benzylic, allylic, and propargylic secondary alcohols and 2-substituted cycloalkanols, and thus provide a viable alternative to enzymes.