(E)-methyl 2-(3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)vinyl)phenyl)acetate | 1126518-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)vinyl)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[3-[(E)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethenyl]phenyl]acetate
• CAS: 1126518-59-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: GLGODJQKKFVXHP-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 、 2-(3-溴苯基)乙酸甲酯 在 C₁₆H₁₈Cl₂N₂O₄Pd₂ 、 N-甲基二环己基胺 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到(E)-methyl 2-(3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)vinyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性Heck反应：（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺和苯乙胺合成的一般策略

  摘要：

  的芳基化Ñ -vinylphthalimide发生在与芳基碘化物，溴化物和氯化物使用乙酸钯[将Pd（OAc）β位2 ]或苯酮肟衍生钯环作为游离膦的条件下的催化剂。该反应成功地在有机溶剂（例如DMF）中，在有机碱（例如二环己基甲胺）的存在下，以TBAB作为添加剂的条件下，在常规或微波加热下于120°C进行。（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺主要使用较低的钯负载量（0.05-1 mol％）获得。使用Kaiser肟树脂衍生的palladacycle观察到了相似的催化效率，该催化剂可将聚合物配合物再利用三个循环。观察到的高区域选择性支持这些palladacycles作为主要通过中性机制运行的Pd（0）物种的来源。通过随后用威尔金森氏催化剂加氢和肼解作用，已经完成了2-噻吩基苯乙胺和甲斯卡林的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800074