3-hydroxy-2-(2-hydroxypropyl)-3H-isoindol-1-one | 475473-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2-hydroxypropyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 475473-45-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: SSTVJKBMHSPNHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(2-hydroxypropyl)-3H-isoindol-1-one 在 盐酸 、 乙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,9bR)-2-methyl-3,9b-dihydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用氧原子作为内部亲核试剂的酸介导的分子内阳离子环化：取代的恶唑啉-，恶嗪基-和恶嗪庚二异吲哚啉酮的合成

  摘要：

  的取代oxazolo-，oxazino-有效的组装，和oxazep​​inoisoindolinones（5 - 7，12 - 15和19）根据从准备可用的邻苯二甲酸酐通过连续酰亚胺化，硼氢化钠还原和分子内的酸性α-oxoamidoalkylation反应在三个步骤中所描述涉及N-酰基亚胺基团的阳离子环化反应。还讨论了伴随这些反应的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00910-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基丙基)异吲哚-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-(2-hydroxypropyl)-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用氧原子作为内部亲核试剂的酸介导的分子内阳离子环化：取代的恶唑啉-，恶嗪基-和恶嗪庚二异吲哚啉酮的合成

  摘要：

  的取代oxazolo-，oxazino-有效的组装，和oxazep​​inoisoindolinones（5 - 7，12 - 15和19）根据从准备可用的邻苯二甲酸酐通过连续酰亚胺化，硼氢化钠还原和分子内的酸性α-oxoamidoalkylation反应在三个步骤中所描述涉及N-酰基亚胺基团的阳离子环化反应。还讨论了伴随这些反应的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00910-3

文献信息

• Stereoselective Reactions of Phthalimido-Substituted Radicals Derived from (±)-Threonine: A comparison with reactions of<i>N</i>-phthaloyliminium ions
  作者：Aleksandar Stojanovic、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19980810208

  日期：1998.2.4

  Stereoselective reactions of phthalimido-substituted radicals derived from (±)-threonine with different radical traps are reported (Scheme 3, Table 1). A strong influence of the nature of the radical trap on the stereoselectivity was noticed. Small nucleophilic radical traps gave preferentially the syn products. The observed selectivities are explained with the A1,3 strain model and depend on steric

  报道了衍生自（±）-苏氨酸的邻苯二甲酰亚胺基取代的自由基与不同的自由基陷阱的立体选择反应（方案3，表1）。注意到自由基陷阱的性质对立体选择性的强烈影响。小的亲核自由基陷阱优先提供了syn产物。观察到的选择性用A 1,3应变模型解释，并取决于空间效应和电子效应（图2）。与电自由基捕获剂如二苯基二硒化物的反应给了反映异构体中度立体控制，这可能是由于立体电子效应。相同的立体化学结果，即观察到相关产物N-邻苯二甲酰亚胺鎓离子的反应优先形成抗产物（方案5，表2）。离子反应的立体化学通过Felkin-Anh模型得以合理化（图3）。