3β-acetoxy-7α-(toluene-p-sulphonamido)cholest-5-ene | 85858-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-7α-(toluene-p-sulphonamido)cholest-5-ene
• 英文别名: [(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 85858-38-4
• 化学式: C₃₆H₅₅NO₄S
• 分子量: 597.903
• InChiKey: FMAJRYJULPMCSJ-ZUCCJZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 、 chloroamine-T 、 氯化亚铁 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTON, D. H. R.;HAY-MOTHERWELL, R. S.;MOTHERWELL, W. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 445-451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amidation of silyl enol ethers and cholesteryl acetates with chiral ruthenium(ii) Schiff-base catalysts: catalytic and enantioselective studiesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b109272c/
  作者：Jiang-Lin Liang、Xiao-Qi Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/b109272c

  日期：2002.1.18

  Chiral ruthenium(II)–salen complexes [RuII(salen)(PPh3)2] catalyse asymmetric aziridination of alkenes with up to 83% ees, asymmetric amidation of silyl enol ethers with up to 97% ees, and allylic amidation of cholesteryl acetates with good regioselectivity.

  手性铑(II)–salen复合物[RuII(salen)(PPh3)2]催化烯烃的不对称环氧化反应，获得高达83%的优选效果，催化硅醇醚的不对称胺化反应，获得高达97%的优选效果，以及对胆甾酯的烯丙基胺化反应，具有良好的区域选择性。
• Metalloporphyrin-Mediated Asymmetric Nitrogen-Atom Transfer to Hydrocarbons: Aziridination of Alkenes and Amidation of Saturated C−H Bonds Catalyzed by Chiral Ruthenium and Manganese Porphyrins
  作者：Jiang-Lin Liang、Jie-Sheng Huang、Xiao-Qi Yu、Nianyong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1563::aid-chem1563>3.0.co;2-v

  日期：2002.4.2

  2-ethylnaphthalene with "PhI(OAc)(2) + NH(2)SO(2)Me", affording the N-substituted methanesulfonamides in up to 56 % ee with substrate conversions of up to 34 % and amide selectivities of up to 92 %. Extension of the "complex 1 + PhI=NTs" or "complex 1 + PhI(OAc)(2) + NH(2)R (R=Ts, Ns)" amidation protocol to a steroid resulted in diastereoselective amidation of cholesteryl acetate at the allylic C-H bonds at C-7 with

  手性金属卟啉[Mn（Por *）（OH）（MeOH）]（1）和[Ru（Por *）（CO）（EtOH）]（2）催化芳族烯烃的不对称叠氮化和苄基烃的不对称酰胺化，得到中等对映体过量。已经检查了这些氮原子转移过程中的质量平衡。以PhI = NTs作为氮源，由配合物1或2催化的苯乙烯，反式二苯乙烯，2-乙烯基萘，茚和2,2-二甲基亚甲基的叠氮化可导致高达99％的底物转化率和94％的氮丙啶络合物2催化乙苯，茚满，四氢化萘，1-和2-乙基萘的酰胺化反应导致底物转化率高达32％，酰胺选择性高达91％。配合物1或2也可以催化4-甲氧基乙基苯，四氢萘，和带有“ PhI（OAc）（2）+ NH（2）SO（2）Me”的2-乙基萘，可提供高达56％ee的N-取代的甲磺酰胺，底物转化率高达34％，酰胺选择性高达至92％。将“复合物1 + PhI = NTs”或“复合物1 + PhI（OAc）（2）+ NH（2）R（R
• Barton, Derek H. R.; Hay-Motherwell, Robyn S.; Motherwell, William B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 445 - 452
  作者：Barton, Derek H. R.、Hay-Motherwell, Robyn S.、Motherwell, William B.

  DOI：——

  日期：——