3-(1-hydroxy-4-ethylnaphthalen-2-yl)propionic acid | 1041266-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-4-ethylnaphthalen-2-yl)propionic acid
• 英文别名: 3-(4-ethyl-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propionic acid；3-(4-ethyl-1-hydroxy-2-naphthyl)propionic acid；3-(4-Ethyl-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid；3-(4-ethyl-1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 1041266-92-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: PFKFMOAQUQETDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-4-ethylnaphthalen-2-yl)propionic acid 在 μ-oxo-[bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到4'-ethyl-3,4-dihydrospiro[furan-2(5H),2'(1'H)-naphthalene]-1',5-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Phenolic Oxidations to Construct ortho-Spirolactone Structures Using Oxo-Bridged Hypervalent Iodine(III) Compound

  摘要：

  The intramoleular ortho-spirocyclization of naphthols 1 bearing carboxylic acid moieties as internal nucleophiles using hypervalent iodine reagents is described. The use of the mu-oxo-bridged hypervalent iodine(III) compound is remarkably effective for this transformation, and spirolactones 2 were obtained in good to excellent yields using the mu-oxo-bis[trifluoroacetato(phenyl)iodine] 4 [PhI(OCOCF(3))O(OCOCF(3))IPh].

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)79
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-1-naphthol 在 盐酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(1-hydroxy-4-ethylnaphthalen-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于三唑的手性碘芳烃的模块合成，用于对映选择性螺环化。

  摘要：

  以高度模块化的路线合成了一种新的基于三唑的C 1对称手性碘芳烃。基于易于获得的炔丙醇的酶促动力学拆分，两种对映异构体均可以对映纯形式获得。通过Huisgen型叠氮化物-炔烃环加成反应，可以合成高收率的一系列不同取代的碘代芳烃。最终，该新型碘芳烃成功地应用于萘酚衍生物的氧化Kita环化反应中。在不对称螺环化中，使用m CPBA作为末端氧化剂，通过高价碘物种的原位生成，获得了良好的收率和较高的ee值。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700246

文献信息

• Chiral Atropisomeric 8,8′-Diiodobinaphthalene for Asymmetric Dearomatizing Spirolactonizations in Hypervalent Iodine Oxidations
  作者：Toshifumi Dohi、Hirotaka Sasa、Keitaro Miyazaki、Mihoyo Fujitake、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02037

  日期：2017.11.17

  A new type of binaphthyl-based chiral iodide functionalized at positions 8 and 8′ of the naphthalene rings has been found as a promising structural motif for the asymmetric hypervalent iodine(III) oxidations, specifically, for the dearomatizing spirocyclization of naphthol carboxylic acids showing expectedly better enantioselectivities versus other atropisomeric biaryls, i.e., a conventionally used

  已发现在萘环的8和8'位上官能化的新型基于联萘的手性碘化物是不对称高价碘（III）氧化的有前途的结构基序，特别是用于萘酚羧酸的脱芳香环化反应与其他阻转异构联芳基，即常规使用的在小凹槽中具有二碘化物的双萘相比，具有更好的对映选择性。
• 一种以苏氨酸为手性源的手性芳基碘催化剂及其合成方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN116813659A

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明公开了一种以苏氨酸为手性源的手性芳基碘催化剂及其合成方法与应用，手性芳基碘催化剂结构式如式(12)或式(14)所示，#imgabs0#其中R1选自硅基保护基，R2选自甲基、三氟甲基、甲酯或乙酯；R3选自乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、叔丁基乙酰基、苯甲酰基、取代苯甲酰基，取代苯基上的取代基为单取代或多取代，取代基为甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙基、异丙基、叔丁基、卤素或硝基；R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11各自选自烷烃、苯基或取代苯基，取代基为甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙基、异丙基、叔丁基、卤素或硝基；本发明的催化剂实现不对称有机催化具有高对映选择性、价格低廉、毒性低等优点。
• New conformationally flexible and recyclable aryl iodine catalysts from an inexpensive chiral source for asymmetric oxidations
  作者：Hai-Jie Zhou、Yi-Ping Yao、Tonghui Zhang、Biao Chen、Xu Wang、Hang Zhao、Jie Zeng、Jian-Ai Chen、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d3gc02429f

  日期：——

  aryl iodine catalysts by utilization of (i) industrial waste (chloramphenicol base) as the scaffold and (ii) inexpensive amino acid residue (threonine) as the chiral source. Our chiral aryl iodine(III) catalysts bearing H-bond donors and a tunable chiral pocket have been successfully applied in diverse, robust asymmetric oxidative transformations, e.g., dearomatization, spirolactonization, direct C(sp2)–H/C(sp3)–H

  尽管通过高价碘进行的不对称催化氧化反应的研究领域取得了显着进展，其程序简单、效率高、立体选择性高，并且在绿色有机催化范式下开发其高度可扩展、环境友好和可持续的方案以进一步工业转化仍然存在过去几十年来，合成有机化学和工艺工程领域面临着长期的挑战。在此，我们利用（i）工业废物（氯霉素碱）作为支架和（ii）廉价的氨基酸残基（苏氨酸）作为手性源，设计并合成了一个构象灵活且可回收的芳基碘催化剂的新库。我们的带有氢键供体和可调手性口袋的手性芳基碘( III )催化剂已成功应用于多种稳健的不对称氧化转化，例如脱芳构化、螺内酯化、直接C(sp 2 )–H/C(sp 3 ) –H交叉偶联和氟化。我们的工艺采用无塔分离方法、易于操作和升级合成，催化剂易于回收，特别是通过沉淀回收。
• A Chiral Hypervalent Iodine(III) Reagent for Enantioselective Dearomatization of Phenols
  作者：Toshifumi Dohi、Akinobu Maruyama、Naoko Takenaga、Kento Senami、Yutaka Minamitsuji、Hiromichi Fujioka、Simon B. Caemmerer、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.200800464

  日期：2008.5.5