4-ethyl-1-naphthol | 10240-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-ethyl-1-naphthol
• 英文别名: 4-ethylnaphthalen-1-ol
• CAS: 10240-09-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: GBVHCGKQBBXKQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  172-174 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.0651 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-1-naphthol 在 aluminum (III) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) chloride 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以18%的产率得到4-ethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进萘酚脱芳香化。

  摘要：

  开发了路易斯酸和铜（I）催化促进萘的两步脱芳香化功能。最初，路易斯酸络合使环的电子性质反转，并与脱芳构化的对应物建立平衡。证实了脱芳香化的中间体随后被有机金属以及有机膦所捕获，并提供了相应的脱芳香化产品。

  DOI：

  10.1002/chem.202003392
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium amalgam 作用下， 生成 4-ethyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酸酯II。弗里德·克劳福特（Efwikung vonSäurechloridenauf Naphtsulton nach Friedel-Crafts）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300630

文献信息

• Palladium/Lewis Acid Cocatalyzed Ring-Opening Reactions of Unsymmetrical Oxabenzonobornadienes with Oximes
  作者：Jarvis Hill、William Tam

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01094

  日期：2019.6.21

  The palladium/Lewis acid cocatalyzed ring-opening reaction of various C1-substituted unsymmetrical oxabenzonorbornadienes (OBD) with oxime nucleophiles was investigated. The effects of various C1 substituents were explored. Moderate to excellent yields and excellent regioselectivities were obtained for electron-withdrawing groups. The presence of electron-donating alkyl groups leads to isomerization

  研究了各种C 1取代的不对称氧杂苯并降冰片二烯（OBD）与肟亲核试剂的钯/路易斯酸共催化开环反应。探索了各种C 1取代基的作用。对于吸电子基团，获得了中等至优异的产率和优异的区域选择性。给电子的烷基的存在导致相应的OBD的异构化以提供取代的萘酚衍生物。另外，已经提出了形成C 2区域异构的开环产物的机理。
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Modular Synthesis of Triazole-Based Chiral Iodoarenes for Enantioselective Spirocyclizations
  作者：Christian Hempel、Caeciliea Maichle-Mössmer、Miquel A. Pericàs、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.201700246

  日期：2017.9.4

  A new triazole‐based C1‐symmetrical chiral iodoarene was synthesized in a highly modular route. Based on enzymatic kinetic resolution of an easily accessible propargylic alcohol both enantiomers were accessible in enantiopure form. By Huisgen‐type azide‐alkyne cycloaddtion a series of differently substituted iodoarenes was synthesized in high overall yields. Finally this novel iodoarene was successfully

  以高度模块化的路线合成了一种新的基于三唑的C 1对称手性碘芳烃。基于易于获得的炔丙醇的酶促动力学拆分，两种对映异构体均可以对映纯形式获得。通过Huisgen型叠氮化物-炔烃环加成反应，可以合成高收率的一系列不同取代的碘代芳烃。最终，该新型碘芳烃成功地应用于萘酚衍生物的氧化Kita环化反应中。在不对称螺环化中，使用m CPBA作为末端氧化剂，通过高价碘物种的原位生成，获得了良好的收率和较高的ee值。
• [EN] FACTOR XIIa INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR XIIA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018093695A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes. The compounds are selective Factor XIIa inhibitors.

  本发明提供了一种化合物(I)及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝状态或纤维化变化的方法。这些化合物是选择性凝血因子XIIa抑制剂。
• PhSeBr mediated hydroxylative oxidative dearomatization of naphthols – an open air facile one-pot synthesis of ketols
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout、Santanab Giri

  DOI：10.1039/c6ra00036c

  日期：——

  is reported. Naphthols were found to undergo facile unprecedented oxidative dearomatization with regioselective hydroxylation with phenyl selenyl bromide in open air conditions. Quaternary stereocenters were developed along with formation of sterically demanding α- and γ-ketols with high yields. Functional group tolerance like esters is revealed. A thorough study of the stereoelectronic demands of the

  描述了一种用于平面酚氧化脱芳香化的新方法。据报道，一种经济，可行的单锅无金属方案可将萘酚直接转化为α-酮醇。发现萘酚在露天条件下容易进行前所未有的氧化脱芳香化作用，并与苯基硒基溴化物进行区域选择性羟基化。随着高产的立体要求的α-和γ-酮醇的形成，四元立体中心得以发展。揭示了类似酯的官能团耐受性。彻底研究了涉及1-和2-萘酚脱芳香化反应的不寻常的氧-硒反应中间体的立体电子需求。由二烷基苯酚在相似的反应条件下生成了4-羟基环己二烯酮和环己二烯酮芳基醚，提供了机械假设的直接证据。该手稿强调了苯氧基-硒相互作用导致芳烃轻松脱芳香化的第一个实例。