1-(p-Hydroxyphenoxy)-3-(tert.-butylamino)-2-propanol | 62734-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(p-Hydroxyphenoxy)-3-(tert.-butylamino)-2-propanol
• 英文别名: 1-tert-butylamino-3-(4-hydroxyphenoxy)-2-propanol；4-[3-(tert-Butylamino)-2-hydroxypropoxy]phenol
• CAS: 62734-30-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: SGBTYBFTCQAYEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Hydroxyphenoxy)-3-(tert.-butylamino)-2-propanol 生成 1-tert-butylamino-3-[4-(2-phenethyloxyethoxy)phenoxy]-2-propanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenoxy-aminopropanols

  摘要：

  描述了式子##STR1##中R为3或4个碳原子的支链烷基，R.sup.1为氢、卤素或较低烷基，R.sup.2和R.sup.3独立地为氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基或较低烷基硫基的苯氧基氨基丙醇衍生物，以及其药学上可接受的酸盐。还描述了一种制备它们的方法，以及含有它们的药物制剂。式I的化合物及其盐具有心脏选择性β-肾上腺素能受体阻滞活性和降压活性。

  公开号：

  US04649160A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Benzyloxy-phenoxy)-3-tert-butylamino-propan-2-ol; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(p-Hydroxyphenoxy)-3-(tert.-butylamino)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素能药物。4.取代苯氧基丙醇胺衍生物作为潜在的β-肾上腺素能激动剂。

  摘要：

  一系列的1-（取代的苯氧基）-3-（叔丁基氨基）-2-丙醇，其环取代基是3,4-二羟基（6f），3-和4-羟基（分别为6g和6h），制备3-羟基-4-甲基磺酰胺基（6i），其3,4-转位异构体（6j）和4-甲基磺酰基甲基（6k），并检查其β-肾上腺素能激动剂和/或拮抗剂的性能。这些化合物中的两个6f和6j在体外测试中是有效的β肾上腺素受体激动剂，可测量该化合物放松豚鼠气管平滑肌并提高豚鼠右心房收缩率的能力。几种化合物具有剂量依赖性作用。尽管它们在低浓度下产生有效的β-肾上腺素能激动剂活性，但6g，6h和6j却在较高浓度下拮抗了标准β-肾上腺素能受体激动剂的作用。甲基磺酰基甲基衍生物6k产生β-肾上腺素阻断作用，如异丙肾上腺素诱导的离体兔心脏制剂收缩率增加的减弱所证明。根据这些药理学结果，再结合NMR光谱数据，似乎先前的建议是芳氧基丙醇胺与β-肾上腺素受体相互作用，这是由于它们具有以下能力：

  DOI：

  10.1021/jm00215a014

文献信息

• Substituierte Phenoxy-aminopropanol-Derivate, Zwischenprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0041233A1

  公开（公告）日：1981-12-09

  Die vorliegende Erfindung beschreibt Verbindungen der allgemeinen Formel worin R eine verzweigte, 3 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe, R' Wasserstoff, Halogen oder niederes Alkyl und R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder niederes Alkylthio bedeuten, und pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze davon, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate enthalten solche Verbindungen. Diese Verbindungen und Salze besitzen β-adrenergische Blockereigenschaften und anti-hypertensive Eigenschaften.

  本发明描述了通式如下的化合物 其中 R 是含有 3 至 4 个碳原子的支链烷基，R'是氢、卤素或低级烷基，R2 和 R3 分别是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或低级烷硫基，以及它们的药学上可接受的酸加成盐、它们的制备工艺和含有这些化合物的药物组合物。这些化合物和盐具有β-肾上腺素能阻断特性和抗高血压特性。
• .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists. 2. 4-Ether-linked phenoxypropanolamines
  作者：Peter J. Machin、David N. Hurst、Rachel M. Bradshaw、Leslie C. Blaber、David T. Burden、Allison D. Fryer、Rosemary A. Melarange、Celia Shivdasani

  DOI：10.1021/jm00365a005

  日期：1983.11

  A series of 4-substituted phenoxypropanolamines was prepared and examined for beta-adrenoceptor activity. Some of the compounds, especially the [4-[2-[[2-(4-fluorophenyl)ethyl] oxy]ethoxy]phenoxy]propanolamines (14, 15, and 24), showed potent beta 1-blockade with virtually no beta 2-blockade at doses over a 1000 times greater. The compounds also possessed partial agonist activity. Structure-activity relationships are discussed, and conclusions are drawn about the binding sites on beta-adrenoceptors.
• MACHIN, P. J.;HURST, D. N.;BRADSHAW, R. M.;BLABER, L. C.;BURDEN, D. T.;FR+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1570-1576
  作者：MACHIN, P. J.、HURST, D. N.、BRADSHAW, R. M.、BLABER, L. C.、BURDEN, D. T.、FR+

  DOI：——

  日期：——
• US4649160A
  申请人：——

  公开号：US4649160A

  公开（公告）日：1987-03-10
• Substituted phenoxy-aminopropanols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04649160A1

  公开（公告）日：1987-03-10

  Substituted phenoxy-aminopropanols of the formula ##STR1## wherein R is a branched-chain alkyl of 3 or 4 carbon atoms, R.sup.1 is hydrogen, halogen or lower alkyl and R.sup.2 and R.sup.3, independently, are hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are described. A process for their preparation, as well as pharmaceutical preparations containing them are also described. The compounds of formula I and their salts possess cardioselective .beta.-adrenergic blocking activity and antihypertensive activity.

  描述了式子##STR1##中R为3或4个碳原子的支链烷基，R.sup.1为氢、卤素或较低烷基，R.sup.2和R.sup.3独立地为氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基或较低烷基硫基的苯氧基氨基丙醇衍生物，以及其药学上可接受的酸盐。还描述了一种制备它们的方法，以及含有它们的药物制剂。式I的化合物及其盐具有心脏选择性β-肾上腺素能受体阻滞活性和降压活性。