7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbaldehyde | 91044-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 91044-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KYVQUZIXEXJJED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbaldehyde 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  C5a受体拮抗剂W-54011的合成方法

  摘要：

  本发明公开了C5a受体拮抗剂W‑54011的合成方法。本发明通过Wittig反应、去甲基化、烯醇互变、氧化等步骤得到7‑甲氧基‑1，2，3，4‑四氢化萘‑1‑羧酸；接着以4‑异丙基苯胺和4‑(二甲基胺基)苯甲醛为原料经过还原胺化反应得到4‑(((4‑异丙基苯基)胺基)甲基)‑N，N‑二甲基苯胺；最后，将7‑甲氧基‑1，2，3，4‑四氢化萘‑1‑羧酸转化成酰氯，接着与4‑(((4‑异丙基苯基)胺基)甲基)‑N，N‑二甲基苯胺反应得到N‑(4‑(二甲基氨基)苄基)‑N‑(4‑异丙基苯基)‑7‑甲氧基‑1，2，3，4‑四氢化萘‑1‑甲酰胺，即得到C5a受体拮抗剂W‑54011。本发明以廉价易得的7‑甲氧基‑1‑萘满酮作为起始原料，经过六步反应，顺利合成了C5a受体拮抗剂W‑54011，该方法操作简便，反应条件温和，成本较低、原料廉价易得，适合规模化生产。

  公开号：

  CN109438272A
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-1-(methoxymethylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C5a受体拮抗剂W-54011的合成方法

  摘要：

  本发明公开了C5a受体拮抗剂W‑54011的合成方法。本发明通过Wittig反应、去甲基化、烯醇互变、氧化等步骤得到7‑甲氧基‑1，2，3，4‑四氢化萘‑1‑羧酸；接着以4‑异丙基苯胺和4‑(二甲基胺基)苯甲醛为原料经过还原胺化反应得到4‑(((4‑异丙基苯基)胺基)甲基)‑N，N‑二甲基苯胺；最后，将7‑甲氧基‑1，2，3，4‑四氢化萘‑1‑羧酸转化成酰氯，接着与4‑(((4‑异丙基苯基)胺基)甲基)‑N，N‑二甲基苯胺反应得到N‑(4‑(二甲基氨基)苄基)‑N‑(4‑异丙基苯基)‑7‑甲氧基‑1，2，3，4‑四氢化萘‑1‑甲酰胺，即得到C5a受体拮抗剂W‑54011。本发明以廉价易得的7‑甲氧基‑1‑萘满酮作为起始原料，经过六步反应，顺利合成了C5a受体拮抗剂W‑54011，该方法操作简便，反应条件温和，成本较低、原料廉价易得，适合规模化生产。

  公开号：

  CN109438272A

文献信息

• A novel double Friedel-Crafts reaction: A new entry into bicyclo[3.2.2]nonane system
  作者：Panicker Bijoy、G.S.R. Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76902-4

  日期：1994.5

  A novel synthesis of dibenzobicyclo[3.2.2]nonane systems is described through a double Friedel-Crafts reaction.

  通过双重Friedel-Crafts反应描述了二苯并双环[3.2.2]壬烷体系的新型合成。
• Electroreductive formylation of activated alcohols<i>via</i>radical–polar crossover
  作者：Jungtaek Kang、Heyjin Cho、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1039/d3cc01529g

  日期：——

  The direct synthesis of sterically hindered aldehydes is highly challenging. Herein, we report a direct approach to generate such compounds via electroreductive cleavage of the C(sp3)–O bond of activated alcohols. Under the established reaction conditions, benzylic radical intermediates were efficiently generated. A subsequent radical–polar crossover generated carbanions that further reacted with N

  空间位阻醛的直接合成极具挑战性。在此，我们报告了一种通过活化醇的 C(sp 3 )–O 键的电还原裂解生成此类化合物的直接方法。在既定的反应条件下，有效地生成了苄基自由基中间体。随后的自由基-极性交叉产生的碳负离子进一步与N , N-二甲基甲酰胺反应，形成各种具有叔或季苄基碳中心的醛。还证明了克级合成的可行性。该反应也在一个简单的未分隔电池中进行，避免使用任何过渡金属催化剂、有毒气体和还原剂。
• KUMAR, A.;SINGH, R.;MANDAL, A. K., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 8, 613-619
  作者：KUMAR, A.、SINGH, R.、MANDAL, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• CROOKS, P. A.;SOMMERVILLE, R., CHEM. AND IND., 1984, N 9, 350-351
  作者：CROOKS, P. A.、SOMMERVILLE, R.

  DOI：——

  日期：——
• CN116924931
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——