1-oxa-7-thia-4,10-diazacyclododecane | 124775-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-oxa-7-thia-4,10-diazacyclododecane
• 英文别名: 1,7-diaza-4-thia-10-oxacyclododecane
• CAS: 124775-44-6
• 化学式: C₈H₁₈N₂OS
• 分子量: 190.31
• InChiKey: YFIVFYQZBYNGPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxa-7-thia-4,10-diazacyclododecane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N / S-和N / S / O-供体混合大环的N-氨基丙基侧链衍生物的配位化学，以及重金属离子选择性荧光化学传感器的构建。

  摘要：

  混合供体大环配体[12] aneNS2O，[12] aneNS3，[12] aneN2SO和[15] aneNS2O2（L1a-4a）的N-氨基丙基侧链衍生物（L1c-4c）对Cu（）的配位化学II），Zn（II），Cd（II），Hg（II）和Pb（II）的水溶液已进行了研究。用电位法测定上述金属离子的质子化常数和稳定性常数，并在可能的情况下将其与未官能化的大环化合物的质子化常数和稳定性常数进行比较。测量值表明，水中的Hg（II）和Cu（II）对所有考虑的配体都具有最高的亲和力，而N-氨丙基侧基臂微弱地​​协调了金属中心。生长适用于X射线衍射分析的晶体以形成高氯酸盐（H2L1c）（ClO4）2.dmf和1：1配合物[Cd（L3a）（NO3）2]（1），[Cu（L4a） dmf]（ClO4）2（2），[Zn（L1c）（ClO4）] ClO4（3），[Cd（L1c）（NO3）] NO3（4）和

  DOI：

  10.1039/b506785e
• 作为产物：
  描述：

  5,9-dioxo-1-oxa-7-thia-4,10-diazacyclododecane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以1.88 g (62%)的产率得到1-oxa-7-thia-4,10-diazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Large scale synthesis of twelve member diazamonocyclic compounds

  摘要：

  公开了一种合成I式化合物的过程，其中在适当的工艺条件下，将II式化合物的溶液与III式化合物的溶液混合，其中A是N-R、O、S、CRR'或P（O）R，R和R'为氢、烷基、烷基亚甲基、芳基、对甲苯磺酰基、烯丙基或苄基，B为O，同一或不同。I式化合物可还原为IV式氮杂冠化合物，其中K和L是N-R、O、S、CRR'或P（O）R，R和R'为氢、烷基、烷基亚甲基、芳基、对甲苯磺酰基、烯丙基或苄基。还公开了一种按上述过程合成的IV式化合物，其中K和L不同时为O或S。

  公开号：

  US04900818A1

文献信息

• Mercury(II) and Lead(II) Complexes of 1-Oxa-7-thia-4,10-diazacyclododecane ([12]aneN2OS)
  作者：Trevor W. Hambley、Shahara Afshar、Sebastian T. Marcus、Lawrence R. Gahan

  DOI：10.1071/c98096

  日期：——

  The mixed donor 12-membered macrocyclic ligand 1-oxa-7-thia-4,10-diazacyclododecane ([12]aneN2OS) has been synthesized and the mercury(II) and lead(II) complexes, [Hg([12]aneN2OS)(NO3)2] and [Pb([12]aneN2OS)(NO3)2], have been isolated and characterized by X-ray crystallography. Crystals of the mercury complex are monoclinic, space group P 21/c, a 9·576(2), b 10·757(2), c 14·789(4) Å, β 93·58(2)°, whilst crystals of the lead complex are monoclinic, space group P 21/n, a 19·490(7), b 8·010(2), c 19·576(6) Å, β 109·90(2)°. The protonation constants and stability constants have been determined potentiometrically in aqueous solution. The protonation constants for [12]aneN2OS (log KHL 9·13; log K H2L 6·85) appear typical for secondary amines in similar trans-substituted 12-membered macrocycles. The magnitudes of the stability constants (HgII, log KHgL 10·5; PbII, log KPbL 6·6) are consistent with trends observed previously for macrocyclic ligands as secondary amine donors are replaced with oxygen and thioether donors.

  混合供体 12 元大环配体 1-氧杂-7-硫杂-4,10-二氮杂环十二烷 ([12]aneN2OS)，并合成了汞(II)和铅(II) 汞（II）和铅（II）配合物、 [Hg([12]aneN2OS)(NO3)2] 和 [Pb([12]aneN2OS)(NO3)2], 的晶体。汞 汞复合物的晶体为单斜晶系，空间群为 P 21/c，a 9-576(2), b 10-757(2), c 14-789(4) Å, β 93-58(2)°、 而铅复合物的晶体为单斜晶体，空间群为 P 21/n、 a 19-490(7)，b 8-010(2), c 19-576(6) Å, β 109-90(2)°.质子化常数和稳定性常数是通过电位计测定的。 质子常数和稳定性常数是在水溶液中通过电位测定得出的。质子常数 的质子常数（log KHL 9-13; log K H2L 6-85）是典型的 仲胺在类似反式取代的 12 元大环中的仲胺的典型值。稳定常数 (HgII，log KHgL 10-5； PbII，log KPbL 6-6）的大小与以前观察到的大环配体作为仲胺 与之前观察到的大环配体的趋势一致。 的趋势是一致的。
• Experimental and computational investigation of heteroatom substitution in nucleolytic Cu(<scp>ii</scp>) cyclen complexes for balancing stability and redox activity
  作者：Jan Hormann、Olga Verbitsky、Xiaoyu Zhou、Beatrice Battistella、Margarete van der Meer、Biprajit Sarkar、Cunyuan Zhao、Nora Kulak

  DOI：10.1039/d2dt03284h

  日期：——

  as a reducing agent (oxidative vs. hydrolytic cleavage). As previously shown, the substitution of N donor atoms with hard donor O atoms leads to efficient oxidative nucleases, but dissociation of the complex upon reduction. We thus opted for S substitution (soft donors) to stabilize the reduced Cu(I) species. Increasing the S content, however, leads to species that are difficult to reoxidize in order

  合成并表征了基于 cyclen 的配体 Cu L 1 –Cu L 6的Cu( II ) 配合物。相应的配体L 1 – L 6包含不同的供体组，包括 S 和 O 原子。虽然 cyclen ( L 1 ) 是市售的，但L 2 – L 6是根据文献中提供的方案合成的。在存在和不存在抗坏血酸作为还原剂的情况下测试复合物对质粒 DNA 的切割活性（氧化对还原剂）。水解裂解）。如前所示，用硬供体 O 原子取代 N 供体原子导致有效的氧化核酸酶，但复合物在还原时解离。因此，我们选择了 S 替代（软供体）来稳定还原的 Cu( I ) 物种。然而，增加 S 含量会导致难以再氧化的物质，以确保有效的氧化 DNA 裂解。我们通过实验（循环伏安法）和计算方法（DFT）表明，大环（oxathiacyclen 络合物 Cu L 6）内两个氮供体旁边的 O 和 S 原子的合理组合导致两种氧化还原态的稳定。因此，该复合物在基于
• Synthesis of twelve member diazamonocyclic compounds
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0321199A2

  公开（公告）日：1989-06-21

  Compounds opf formula I are made by mixing a solution of a compound of formula II with a solution of a compound of formula III wherein each A is independently N-R, O, S, CRR′ or P(O)R, and each R and R′ is hydrogen, alkyl, alkylidene, aryl, tosyl, allyl or benzyl; and B is O. Compounds of formula I are reduced to form an azacorand of formula IV wherein each K and l are N-R, O, S, CRR′, or P(O)R, and R and R′ are hydrogen, alkyl, alkylidene, aryl, tosyl, allyl or benzyl.

  式 I 的化合物 由式 II 化合物溶液与式 III 化合物溶液混合而成 与式 III 的化合物溶液混合而成 其中每个 A 独立地为 N-R、O、S、CRR′ 或 P(O)R，每个 R 和 R′为氢、烷基、亚烷基、芳基、甲苯基、烯丙基或苄基；B 为 O。 将式 I 的化合物还原形成式 IV 的氮杂环戊烷 其中每个 K 和 l 是 N-R、O、S、CRR′ 或 P(O)R，R 和 R′是氢、烷基、亚烷基、芳基、甲苯基、烯丙基或苄基。
• Hg²⁺ Detection by New Anthracene Pendant-Arm Derivatives of Mixed N/S- and N/S/O-Donor Macrocycles: Fluorescence, Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry and Density Functional Theory Studies
  作者：Marta Mameli、Vito Lippolis、Claudia Caltagirone、José Luis Capelo、Olalla Nieto Faza、Carlos Lodeiro

  DOI：10.1021/ic1007439

  日期：2010.9.20

  The optical response of four new anthracenylmethyl pendant-arm derivatives (Li-L4) of the macrocyclic ligands [12]aneNS(3),[12]aneNS(2)O, [15]aneNS(2)O(2), and [12]aneN(2)SO toward the metal ions Zn2+, Cd2+, Pb2+, Cu2+, Hg2+, Ag+, Fe2+, Co2+, Ni-2, mn(2+), ca(2), Na+, Mg2+ and K+ was investigated in 1:1 (v/v) MeCN/H20 solutions. A strong chelation enhancement of quenching effect was observed on the fluorescent emission intensity of L2 as a consequence of the host-guest interaction with Hg2+ and the formation of a 1:2 metal-to-ligand complex. Density functional theory calculations confirmed the formation of a sandwich-type complex between L2 and Hg2+ as a favorable process. A matrix-assisted laser desorption/ionization (MALDI) time-of-flight mass spectrometry study using the four ligands as active MALDI probes was also performed. L1 -L4 have also been explored as fluorescence chemosensors in microsamples using NANODROP technology.
• CZECH, BRONISLAW P.
  作者：CZECH, BRONISLAW P.

  DOI：——

  日期：——