27'-spiro-5'-(2'-phenyl-1',3'-dioxane)-1,4,7,12,15,18,21,24,29,32,35-undecaoxa[27]-1,4-bisbenzophane | 190720-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 27'-spiro-5'-(2'-phenyl-1',3'-dioxane)-1,4,7,12,15,18,21,24,29,32,35-undecaoxa[27]-1,4-bisbenzophane
• 英文别名: 2-phenylspiro[1,3-dioxane-5,27'-2,5,8,11,14,19,22,25,29,32,35-undecaoxatricyclo[34.2.2.215,18]dotetraconta-1(39),15,17,36(40),37,41-hexaene]
• CAS: 190720-55-9
• 化学式: C₄₀H₅₄O₁₃
• 分子量: 742.861
• InChiKey: RYHBGBDZECVJGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  27'-spiro-5'-(2'-phenyl-1',3'-dioxane)-1,4,7,12,15,18,21,24,29,32,35-undecaoxa[27]-1,4-bisbenzophane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到[27-(hydroxymethyl)-2,5,8,11,14,19,22,25,29,32,35-undecaoxatricyclo[34.2.2.215,18]dotetraconta-1(39),15,17,36(40),37,41-hexaen-27-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Towards a Molecular Anchor Chain. Synthesis and Catenations of Spiro Crown Ethers

  摘要：

  我们合成了两种新的冠醚（1 和 2），其特点是由两到三个单独的大环组成的螺链组合。以季戊四醇为基本组成单元，通过高稀释技术和封端/解封端程序进行合成。螺和二螺冠醚 1 和 2 与 1,1'-[1,4-亚苯基双（亚甲基）双]-4,4'-联吡啶鎓双六氟磷酸盐和 1,4-双（溴甲基）苯在一个或两个识别位点上发生了模板定向自组装反应。通过（动态）核磁共振光谱法和高分辨率 FAB 质谱法，对由此产生的新[2]卡替萘烷（12 ⋅ 4PF6 和 14 ⋅ 4PF6）和双[2]卡替萘烷（13 ⋅ 8PF6 和 15 ⋅ 8PF6）进行了表征。报告了其中一种螺联双[2]烯烃（即 13 ⋅ 8PF6）的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-1997-4467
• 作为产物：
  描述：

  5,5-双(羟甲基)-2-苯基-1,3-二氧杂环己烷 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 cesium 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 27'-spiro-5'-(2'-phenyl-1',3'-dioxane)-1,4,7,12,15,18,21,24,29,32,35-undecaoxa[27]-1,4-bisbenzophane
  参考文献：
  名称：

  Towards a Molecular Anchor Chain. Synthesis and Catenations of Spiro Crown Ethers

  摘要：

  我们合成了两种新的冠醚（1 和 2），其特点是由两到三个单独的大环组成的螺链组合。以季戊四醇为基本组成单元，通过高稀释技术和封端/解封端程序进行合成。螺和二螺冠醚 1 和 2 与 1,1'-[1,4-亚苯基双（亚甲基）双]-4,4'-联吡啶鎓双六氟磷酸盐和 1,4-双（溴甲基）苯在一个或两个识别位点上发生了模板定向自组装反应。通过（动态）核磁共振光谱法和高分辨率 FAB 质谱法，对由此产生的新[2]卡替萘烷（12 ⋅ 4PF6 和 14 ⋅ 4PF6）和双[2]卡替萘烷（13 ⋅ 8PF6 和 15 ⋅ 8PF6）进行了表征。报告了其中一种螺联双[2]烯烃（即 13 ⋅ 8PF6）的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-1997-4467