2-chloro-2-(naphthalen-1-yl)acetaldehyde | 1407546-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-2-(naphthalen-1-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-2-naphthalen-1-ylacetaldehyde
• CAS: 1407546-33-1
• 化学式: C₁₂H₉ClO
• 分子量: 204.656
• InChiKey: JOGXNSCXHPSCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 、 2-chloro-2-(naphthalen-1-yl)acetaldehyde 在 Cp*Rh(CH₃CN)₃(SbF₆)₂ 、 碳酸氢钠 、 特戊酸钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到1,2-dimethoxy-2-(naphthalen-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-甲氧基酰胺与α-氯醛环化的微波辅助合成杂环

  摘要：

  α-氯醛已被用作铑的异喹诺酮和3,4-二氢异喹啉从N-甲氧基酰胺开始的炔烃等效物。与现有技术相比，实现了互补的区域选择性。已经进行了机理研究，并且发现底物和添加剂两者的空间效应决定了产物的选择性。各种其他杂环，例如异喹啉和内酯，可以通过转化获得的产物来制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201710776
• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-1-基)环氧乙烷 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-2-(naphthalen-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过3- arylcoumarins合成ñ -杂环卡宾催化缩合和环的2-氯-2- arylacetaldehydes与水杨醛

  摘要：

  研究了N-杂环卡宾（NHC）催化2-氯-2-芳基乙醛与水杨醛的缩合反应，生成3-芳基香豆素。通过这种化学反应，以良好的产率获得了许多3-芳基香豆素衍生物。该反应是容易的，并且实验上简单温和。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.025

文献信息

• Synthesis of 3-arylcoumarins through N-heterocyclic carbene catalyzed condensation and annulation of 2-chloro-2-arylacetaldehydes with salicylaldehydes
  作者：Yuansong Jiang、Wanzhi Chen、Weimin Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.025

  日期：2013.5

  The condensation reaction of 2-chloro-2-arylacetaldehyde with salicylaldehyde catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) leading to 3-arylcoumarin was studied. A number of 3-arylcoumarin derivatives were obtained in good to excellent yields via this umpolung reaction. This reaction is facile and experimentally simple and mild.

  研究了N-杂环卡宾（NHC）催化2-氯-2-芳基乙醛与水杨醛的缩合反应，生成3-芳基香豆素。通过这种化学反应，以良好的产率获得了许多3-芳基香豆素衍生物。该反应是容易的，并且实验上简单温和。
• Microwave-Assisted Synthesis of Heterocycles by Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of <i>N</i> -Methoxyamides with α-Chloroaldehydes
  作者：Ji-Rong Huang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201710776

  日期：2017.12.11

  α‐Chloroaldehydes have been used as alkyne equivalents in rhodium‐catalyzed syntheses of isoquinolones and 3,4‐dihydroisoquinolins starting from N‐methoxyamides. Compared to the existing technology, a complementary regioselectivity is achieved. Mechanistic investigations have been performed, and it was found that steric effects of both substrate and additive determine the product selectivity. Various

  α-氯醛已被用作铑的异喹诺酮和3,4-二氢异喹啉从N-甲氧基酰胺开始的炔烃等效物。与现有技术相比，实现了互补的区域选择性。已经进行了机理研究，并且发现底物和添加剂两者的空间效应决定了产物的选择性。各种其他杂环，例如异喹啉和内酯，可以通过转化获得的产物来制备。