3-fluoro-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-de]-1,5-naphthyridin-7-one | 943026-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-fluoro-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-de]-1,5-naphthyridin-7-one
• 英文别名: (4R)-3-fluoro-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-de]-1,5-naphthyridin-7-one；(3R)-5-fluoro-3-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7,9-tetraen-11-one
• CAS: 943026-53-7
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₃
• 分子量: 236.202
• InChiKey: BXJYLIMJPZGRAG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-[1-(chloromethyl)ethenyl]-7-fluoro-2-(methyloxy)-1,5-naphthyridine 在 potassium osmate(VI) 、 hydroquinine anthraquinone-1,4-diyl ether 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 丙酮 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-fluoro-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-de]-1,5-naphthyridin-7-one 、 3-fluoro-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-de]-1,5-naphthyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/128962

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Target-Directed Synthesis of Antibacterial Drug Candidate GSK966587
  作者：Eric A. Voight、Hao Yin、Susan V. Downing、Stacie A. Calad、Hayao Matsuhashi、Ilaria Giordano、Alan J. Hennessy、Richard M. Goodman、Jeffery L. Wood

  DOI：10.1021/ol101235f

  日期：2010.8.6

  An efficient enantioselective total synthesis of the potent antibiotic GSK966587 was accomplished. Highlights of the synthesis include two innovative Heck reactions, a highly selective zincate base directed ortho-metalation, Sharpless asymmetric epoxidation, and a fully convergent final step fragment coupling.

  完成了强效抗生素GSK966587的有效对映选择性全合成。合成的亮点包括两个创新的Heck反应，高选择性的锌酸酯基定向原金属化，Sharpless不对称环氧化和完全收敛的最终步骤片段偶联。
• WO2007/71936
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——