DL-2,3-双(4-溴苯基)-2,3-丁二醇 | 126082-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: DL-2,3-双(4-溴苯基)-2,3-丁二醇
• 英文名称: dl-2,3-bis(4-bromophenyl)-2,3-butanediol
• 英文别名: 2,3-bis(4-bromophenyl)butane-2,3-diol；(2R,3R)-2,3-bis(4-bromophenyl)butane-2,3-diol
• CAS: 126082-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 400.11
• InChiKey: ZVWWNDSIHRLQKE-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 、 DL-2,3-双(4-溴苯基)-2,3-丁二醇 在 MoO₂Cl₂(DMF)₂ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到2-(4-bromophenyl)-6-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钼催化的可持续弗里德兰德合成喹啉

  摘要：

  在二氧钼钼（VI）催化下，已经有效地由硝基芳烃和乙二醇作为还原剂合成了多取代的喹啉。有趣的是，减少废物的副产物被掺入了最终的杂环中。该方法代表了Friedländer喹啉合成的高效且可持续的变体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800278
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以23%的产率得到DL-2,3-双(4-溴苯基)-2,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  钼催化的可持续弗里德兰德合成喹啉

  摘要：

  在二氧钼钼（VI）催化下，已经有效地由硝基芳烃和乙二醇作为还原剂合成了多取代的喹啉。有趣的是，减少废物的副产物被掺入了最终的杂环中。该方法代表了Friedländer喹啉合成的高效且可持续的变体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800278

文献信息

• Efficient method for the preparation of pinacols derived from aromatic and aliphatic ketones by using low-valent titanium reagents in dichloromethane-pivalonitrile
  作者：Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1139/v00-010

  日期：2000.6.1

  aldehydes and ketones, including unsymmetrical aliphatic ketones, proceeded smoothly to give the corresponding pinacols in good to high yields under mild conditions by using combination of titanium(II) chloride and zinc or titanium(IV) chloride and zinc in dichloromethane-pivalonitrile. Meso-selective formation of the coupling products was observed in the cases of some aliphatic ketones. The diastereoselectivities

  醛和酮的还原偶联反应，包括不对称脂肪酮，通过在二氯甲烷中使用氯化钛（II）和锌或氯化钛（IV）和锌的组合，在温和条件下顺利进行，得到相应的频哪醇。 -新戊腈。在一些脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。偶联产物的非对映选择性取决于反应物羰基2-和2'-取代基的体积差异以及羰基周围的整体空间效应。 关键词：非对映选择性频哪醇反应，二氯甲烷-新戊腈，钛（II） ) 氯化物、氯化钛 (IV)、锌。
• Iron-catalyzed Pinacol Coupling of Aryl Ketones with a Phenyltitanium Reagent: A New Type of Catalytic Reaction
  作者：Tamio Hayashi、Keigo Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2011.492

  日期：2011.5.5

  A reaction of aryl ketones with phenyltitanium triisopropoxide ([PhTi(Oi-Pr)3]) in the presence of [Fe(acac)3] as a catalyst (1 mol %) gave the corresponding pinacols in high yields. The catalytic cycle of this process involves an iron-catalyzed disproportionation of [PhTi(Oi-Pr)3] into biphenyl and a low-valent titanium species.

  在[Fe(acac)3]催化剂（1摩尔%）的存在下，芳基酮与苯基钛三异丙醇化物（[PhTi(Oi-Pr)3]）反应，以高产率得到相应的片呐醇。该过程的催化循环涉及铁催化的[PhTi(Oi-Pr)3]歧化反应，生成联苯和低价钛物种。
• Electrochemical pinacol coupling of aromatic carbonyl compounds in a [BMIM][BF4]–H2O mixture
  作者：Hannah Kronenwetter、Jakub Husek、Brian Etz、Aaron Jones、Renuka Manchanayakage

  DOI：10.1039/c3gc41641k

  日期：——

  aromatic carbonyl compounds were carried out using an 80% [BMIM][BF4]–H2O mixture as the electrolytic medium. The corresponding diols were obtained in good to excellent yields with moderate diastereoselectivity. The stereoselectivity can be explained using the strongly-bound ion-pairs formed between the imidazolium cation and the radical anions of the carbonyl compounds. The ionic liquid replaces both

  芳香族羰基化合物的频哪醇偶联电化学反应是使用80％[BMIM] [BF 4 ] –H 2 O混合物作为电解质介质进行的。以中等至非对映选择性以良好至优异的产率获得了相应的二醇。可以使用在咪唑鎓阳离子和羰基化合物的自由基阴离子之间形成的牢固结合的离子对来解释立体选择性。离子液体代替了通常在电合成方法中使用的有机溶剂和支持电解质。电解介质至少在五个连续的反应中可以循环使用并成功地重新使用。
• Indium-catalyzed reductive coupling of aromatic carbonyl compounds and imines in the presence of aluminum and chlorosilanes
  作者：Seiji Ohtaka、Kenji Mori、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/hc.1049

  日期：——

  have also been revealed to be effective as catalysts. The catalytic effect of the indium compound is remarkable, and, thus, without it, no reaction occurs in the case of aromatic aldehydes and aldimines, and an induction period is quite long in the case of aromatic ketones. Without either TMSCl or Al, no reaction proceeds even in the presence of the catalyst. Unfortunately, the diastereoselectivity of

  在氮气氛下，在三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和铝金属存在下，在室温下使用催化量的 InCl3 (0.5–3.0 mol%) 在四氢呋喃 (THF) 中实现了芳香醛、酮和亚胺的还原均偶联。 A1) 分别以良好到中等的产率提供相应的 1,2-二醇和 1,2-二胺。其他铟化合物如 In(NO3)3、环戊二烯基铟和金属铟也已被证明可有效用作催化剂。铟化合物的催化效果显着，因此如果没有它，芳香醛和醛亚胺不发生反应，芳香酮的诱导期相当长。没有 TMSCl 或 Al，即使在催化剂存在下也不会进行反应。很遗憾，产物（dl 和meso）的非对映选择性不高。尽管精确的反应方案尚不清楚，但我们初步提出，在 TMSCl 存在下，铝表面可能会形成具有氧化还原活性的 In-Al 合金，并且可能发生从合金到基材的电子转移。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:309–316, 2001
• Sm(Hg) Promoted Pinacolic Coupling of Aromatic Aldehydes and Ketones
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397919808004958

  日期：1998.11

  Abstract The pinacolic coupling of aromatic aldehydes and ketones was performed with samarium/mercury amalgam in THF at room temperature to afford the corresponding 1,2-diols in good yields.

  摘要 在室温下，在四氢呋喃中用钐/汞汞齐进行芳香醛和酮的频哪醇偶联，以良好的收率得到相应的 1,2-二醇。