2-(4-((1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-benzylacetamide | 1351304-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-((1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-benzylacetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-[4-(1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-ylmethyl)triazol-1-yl]acetamide
• CAS: 1351304-92-1
• 化学式: C₂₂H₃₆N₈O
• 分子量: 428.581
• InChiKey: QBQMZRACSXDMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-((1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-benzylacetamide 在 氘代甲醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜，镍和锌Cyclam-氨基酸和Cyclam-肽复合物可通过“点击”化学合成，并且无细胞毒性

  摘要：

  我们描述了使用铜（I）催化的Huisgen“点击”反应，用氨基酸或三肽衍生化的Cyclam金属配合物的合成。合成过程中形成的接头三唑在配合物中起着积极的配位作用。反应条件不会使氨基酸立体中心外消旋。然而，与三唑相邻的亚甲基在环境条件下易于进行H / D交换，这一发现对于点击衍生结构中涉及与三唑相邻的立体中心的结构具有潜在的重要意义。描述了几种氨基酸的成功掺入，包括反应性色氨酸和半胱氨酸侧链。引入相关的金属盐后，所有络合物迅速形成，包括合成方便的情况，其中将环精衍生物的三氟乙酸盐直接用于金属化。这些金属配合物均未显示出对哺乳动物细胞的任何细胞毒性，表明这些配合物与氨基酸和肽的结合不会诱导毒性，从而进一步证明了其潜在的适用于标记/成像研究的潜力。一种Cu（II）–cyclam–三唑–半胱氨酸二硫化物复合物对MCF-10A乳腺非致瘤性上皮细胞显示中等活性。

  DOI：

  10.1021/ic2020012
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-N-benzylacetamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-((1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-benzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜，镍和锌Cyclam-氨基酸和Cyclam-肽复合物可通过“点击”化学合成，并且无细胞毒性

  摘要：

  我们描述了使用铜（I）催化的Huisgen“点击”反应，用氨基酸或三肽衍生化的Cyclam金属配合物的合成。合成过程中形成的接头三唑在配合物中起着积极的配位作用。反应条件不会使氨基酸立体中心外消旋。然而，与三唑相邻的亚甲基在环境条件下易于进行H / D交换，这一发现对于点击衍生结构中涉及与三唑相邻的立体中心的结构具有潜在的重要意义。描述了几种氨基酸的成功掺入，包括反应性色氨酸和半胱氨酸侧链。引入相关的金属盐后，所有络合物迅速形成，包括合成方便的情况，其中将环精衍生物的三氟乙酸盐直接用于金属化。这些金属配合物均未显示出对哺乳动物细胞的任何细胞毒性，表明这些配合物与氨基酸和肽的结合不会诱导毒性，从而进一步证明了其潜在的适用于标记/成像研究的潜力。一种Cu（II）–cyclam–三唑–半胱氨酸二硫化物复合物对MCF-10A乳腺非致瘤性上皮细胞显示中等活性。

  DOI：

  10.1021/ic2020012

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2014153624A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to antibacterial compounds, methods for synthesis and use thereof in antibacterial applications.

  这项发明涉及抗菌化合物，其合成方法以及在抗菌应用中的使用。
• Yu, Mingfeng; Price, Jason R.; Jensen, Paul, Inorganic Chemistry, 2011, vol. 50, p. 12823 - 12835
  作者：Yu, Mingfeng、Price, Jason R.、Jensen, Paul、Lovitt, Carrie J.、Shelper, Todd、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Copper, Nickel, and Zinc Cyclam–Amino Acid and Cyclam–Peptide Complexes May Be Synthesized with “Click” Chemistry and Are Noncytotoxic
  作者：Mingfeng Yu、Jason R. Price、Paul Jensen、Carrie J. Lovitt、Todd Shelper、Sandra Duffy、Louisa C. Windus、Vicky M. Avery、Peter J. Rutledge、Matthew H. Todd

  DOI：10.1021/ic2020012

  日期：2011.12.19

  We describe the synthesis of cyclam metal complexes derivatized with amino acids or a tripeptide using a copper(I)-catalyzed Huisgen “click” reaction. The linker triazole formed during the synthesis plays an active coordinating role in the complexes. The reaction conditions do not racemize the amino acid stereocenters. However, a methylene group adjacent to the triazole is susceptible to H/D exchange

  我们描述了使用铜（I）催化的Huisgen“点击”反应，用氨基酸或三肽衍生化的Cyclam金属配合物的合成。合成过程中形成的接头三唑在配合物中起着积极的配位作用。反应条件不会使氨基酸立体中心外消旋。然而，与三唑相邻的亚甲基在环境条件下易于进行H / D交换，这一发现对于点击衍生结构中涉及与三唑相邻的立体中心的结构具有潜在的重要意义。描述了几种氨基酸的成功掺入，包括反应性色氨酸和半胱氨酸侧链。引入相关的金属盐后，所有络合物迅速形成，包括合成方便的情况，其中将环精衍生物的三氟乙酸盐直接用于金属化。这些金属配合物均未显示出对哺乳动物细胞的任何细胞毒性，表明这些配合物与氨基酸和肽的结合不会诱导毒性，从而进一步证明了其潜在的适用于标记/成像研究的潜力。一种Cu（II）–cyclam–三唑–半胱氨酸二硫化物复合物对MCF-10A乳腺非致瘤性上皮细胞显示中等活性。