6-bromo-4(3H)-quinazolinethione | 544461-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-4(3H)-quinazolinethione
• 英文别名: 6-Bromoquinazoline-4-thiol；6-bromo-1H-quinazoline-4-thione
• CAS: 544461-20-3
• 化学式: C₈H₅BrN₂S
• mdl: MFCD09042588
• 分子量: 241.111
• InChiKey: POBLUMIPMANYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4(3H)-quinazolinethione 在 N,N'-羰基二咪唑 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型{2-(3-R-1H -1,2,4-三唑-5-基)苯基}胺对抗病原真菌的合成和作用模式研究

  摘要：

  由于其高特异性和有效性，三唑类药物已成为治疗人类保健中的真菌感染和控制农业中的植物病原真菌的多功能抗真菌剂。然而，唑类抗性是一个影响人类健康和食品安全的新问题。在这里，我们描述了 10 种新型{2-(3-R-1H-1,2,4-三唑-5-基)苯基}胺的合成。它们的结构由液相色谱-质谱法、1H 和 13C NMR 以及元素分析数据确定。应用体外生长试验，这些三唑类化合物对机会性病原体黑曲霉、12 种真菌（尖孢镰刀菌、藤黑镰刀菌、希金丝炭疽菌、禾谷镰刀菌、禾谷镰刀菌、木炭镰刀菌、赤霉病菌）显示出中等至显着的抗真菌活性禾本科，Verticillium lecanii、Botrytis cinerea、Penicillium digitatum）和三种卵菌（Phytophtora infestans GL-1、P. infestans 4/91；R+ 和 4/91；R-），浓度范围为 1 到 50 µg/ml

  DOI：

  10.1002/ardp.201900092
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-羟基喹唑啉 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-4(3H)-quinazolinethione
  参考文献：
  名称：

  新型{2-(3-R-1H -1,2,4-三唑-5-基)苯基}胺对抗病原真菌的合成和作用模式研究

  摘要：

  由于其高特异性和有效性，三唑类药物已成为治疗人类保健中的真菌感染和控制农业中的植物病原真菌的多功能抗真菌剂。然而，唑类抗性是一个影响人类健康和食品安全的新问题。在这里，我们描述了 10 种新型{2-(3-R-1H-1,2,4-三唑-5-基)苯基}胺的合成。它们的结构由液相色谱-质谱法、1H 和 13C NMR 以及元素分析数据确定。应用体外生长试验，这些三唑类化合物对机会性病原体黑曲霉、12 种真菌（尖孢镰刀菌、藤黑镰刀菌、希金丝炭疽菌、禾谷镰刀菌、禾谷镰刀菌、木炭镰刀菌、赤霉病菌）显示出中等至显着的抗真菌活性禾本科，Verticillium lecanii、Botrytis cinerea、Penicillium digitatum）和三种卵菌（Phytophtora infestans GL-1、P. infestans 4/91；R+ 和 4/91；R-），浓度范围为 1 到 50 µg/ml

  DOI：

  10.1002/ardp.201900092

文献信息

• Novel series of 8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-ones via two Niementowski condensations
  作者：François-René Alexandre、Amaya Berecibar、Roger Wrigglesworth、Thierry Besson

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00053-x

  日期：2003.2

  Efficient microwave-assisted multi-step synthesis of 8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one was investigated. The synthesis involved two Niementowski condensations from anthranilic acids. Homogeneous or heterogeneous conditions were studied with the aim to develop convenient syntheses of the desired compounds. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.