(E)-2-(4-methoxystyryl)benzamide | 1268451-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxystyryl)benzamide
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzamide
• CAS: 1268451-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: QOXOZMMSWXUMRX-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxystyryl)benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(E)-4-methoxystyryl]phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  阳极生成的4-甲氧基苯乙烯阳离子自由基的反应性：邻位取代的羟甲基，氨基甲基和羧酸基团的影响

  摘要：

  研究了带有CH 2 OH，CH 2 NHR和CO 2 H等亲核基团的邻位取代侧链对阳极生成的4-甲氧基和3,4-二甲氧基methoxy阳离子自由基反应性的影响，结果是与亲核基团（例如OH和NHR）直接连接到芳环的底物相比。研究发现，当另一个环上存在邻位取代基（例如CH 2 OH或CH 2 NHR）时，只有直接的分子内阳离子亲核反应会发生，从而生成双苯并吡喃或双异喹啉。交叉产物（先前在邻位取代基为OH和NH 2时获得），例如未形成稠合的苯并x庚酮/稠合的苯并氮杂nes酮。当邻位取代基为COOH时，直接发生分子内阳离子-亲核反应，从而以高收率得到相应的双-δ-内酯。由于竞争性的芳族取代反应，另外的3-甲氧基取代基的存在导致其他稠合多环产物的形成。提出了导致不同产物的反应途径以及本斯蒂芬苯酯所表现出的行为差异的原因。结果为阳极产生的二苯乙烯阳离子自由基的反应性和行为提供了更多的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02360
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酰胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 二(三叔丁基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-2-(4-methoxystyryl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  阳极生成的4-甲氧基苯乙烯阳离子自由基的反应性：邻位取代的羟甲基，氨基甲基和羧酸基团的影响

  摘要：

  研究了带有CH 2 OH，CH 2 NHR和CO 2 H等亲核基团的邻位取代侧链对阳极生成的4-甲氧基和3,4-二甲氧基methoxy阳离子自由基反应性的影响，结果是与亲核基团（例如OH和NHR）直接连接到芳环的底物相比。研究发现，当另一个环上存在邻位取代基（例如CH 2 OH或CH 2 NHR）时，只有直接的分子内阳离子亲核反应会发生，从而生成双苯并吡喃或双异喹啉。交叉产物（先前在邻位取代基为OH和NH 2时获得），例如未形成稠合的苯并x庚酮/稠合的苯并氮杂nes酮。当邻位取代基为COOH时，直接发生分子内阳离子-亲核反应，从而以高收率得到相应的双-δ-内酯。由于竞争性的芳族取代反应，另外的3-甲氧基取代基的存在导致其他稠合多环产物的形成。提出了导致不同产物的反应途径以及本斯蒂芬苯酯所表现出的行为差异的原因。结果为阳极产生的二苯乙烯阳离子自由基的反应性和行为提供了更多的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02360

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Directed C−H Olefination Using an Oxidizing Directing Group: Mild, Efficient, and Versatile
  作者：Souvik Rakshit、Christoph Grohmann、Tatiana Besset、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja109676d

  日期：2011.3.2

  An efficient Rh(III)-catalyzed oxidative olefination by directed C-H bond activation of N-methoxybenzamides is reported. In this mild, practical, selective, and high-yielding process, the N-O bond acts as an internal oxidant. In addition, simply changing the substituent of the directing/oxidizing group results in the selective formation of valuable tetrahydroisoquinolinone products.
• TAKAHASH KAZUMASA; OKAMOTO TAKAFUSA; YAMADA KAZUTOSHI; IIDA HIROTADA, SYNTHESIS, 1977, NO 1, 58-59
  作者：TAKAHASH KAZUMASA、 OKAMOTO TAKAFUSA、 YAMADA KAZUTOSHI、 IIDA HIROTADA

  DOI：——

  日期：——