(3aR,4R,7S,7aR)-7-(benzyloxy)-4-hydroxyhexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one | 1160999-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3aR,4R,7S,7aR)-7-(benzyloxy)-4-hydroxyhexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,7S,7aR)-4-hydroxy-7-phenylmethoxy-3,3a,4,5,7,7a-hexahydrofuro[2,3-c]pyran-2-one
• CAS: 1160999-60-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: GOQKEEXFZZORMI-WVWOOGAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,7aR)-7-(benzyloxy)-4-hydroxyhexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到(3aR,4R,7aR)-4,7-dihydroxyhexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱水吡喃糖苷对双纯-γ-丁内酯的对映纯路线的区别使用：抗生素和抗癌药异文酸和异黄酮的框架的新方法

  摘要：

  描述了对映体双呋喃类化合物的区域和化学选择性合成。这些化合物是几种生物活性天然产物（包括异金刚烷内酯和乙异内酯）的卡隆。3,4-环氧吡喃与β-酮酸酯二价阴离子的反应以高收率提供了取代的吡喃糖苷。然后环化产生稠合的呋喃-吡喃中间体。氧化，脱保护和重排导致具有呋喃乙草胺和异avenaciolide必不可少的框架和立体化学的双呋喃类化合物。

  DOI：

  10.1021/jo900192a
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,7aR)-7-(benzyloxy)-4-(methoxymethoxy)hexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 苯硫酚 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到(3aR,4R,7S,7aR)-7-(benzyloxy)-4-hydroxyhexahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱水吡喃糖苷对双纯-γ-丁内酯的对映纯路线的区别使用：抗生素和抗癌药异文酸和异黄酮的框架的新方法

  摘要：

  描述了对映体双呋喃类化合物的区域和化学选择性合成。这些化合物是几种生物活性天然产物（包括异金刚烷内酯和乙异内酯）的卡隆。3,4-环氧吡喃与β-酮酸酯二价阴离子的反应以高收率提供了取代的吡喃糖苷。然后环化产生稠合的呋喃-吡喃中间体。氧化，脱保护和重排导致具有呋喃乙草胺和异avenaciolide必不可少的框架和立体化学的双呋喃类化合物。

  DOI：

  10.1021/jo900192a

文献信息

• Differential Use of Anhydropyranosides for Enantiopure Routes to Bis-γ-butyrolactones: A New Approach to the Frameworks of Antibiotic and Anticancer Agents Isoavenaciolide and Ethisolide
  作者：Taleb H. Al-Tel、Raed A. Al-Qawasmeh、Salim S. Sabri、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1021/jo900192a

  日期：2009.7.3

  Regio- and chemoselective syntheses of enantiopure bis-furanoids are described. These compounds are chirons for several families of bioactive natural products, including isoavenaciolide and ethisolide. Reaction of a 3,4-epoxy pyran with β-ketoester dianions delivers substituted pyranosides in high yield. Cyclization then yields fused furan-pyran intermediates. Oxidation, deprotection, and rearrangement

  描述了对映体双呋喃类化合物的区域和化学选择性合成。这些化合物是几种生物活性天然产物（包括异金刚烷内酯和乙异内酯）的卡隆。3,4-环氧吡喃与β-酮酸酯二价阴离子的反应以高收率提供了取代的吡喃糖苷。然后环化产生稠合的呋喃-吡喃中间体。氧化，脱保护和重排导致具有呋喃乙草胺和异avenaciolide必不可少的框架和立体化学的双呋喃类化合物。