naphthalen-2-yl 2-phenyl acrylate | 1264518-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl 2-phenyl acrylate
• 英文别名: Naphthalen-2-yl 2-phenylprop-2-enoate；naphthalen-2-yl 2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1264518-82-2
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: OYTRMRNQRPGWID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl 2-phenyl acrylate 、 tert-butyl buta-2,3-dienoate 在 1,1,1-trichloro-2-methyl-propan-2-yl (S)-1-[(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)-butan-2-ylamino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-ylcarbamate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(tert-butyl) 1-(naphthalen-2-yl) (S)-1-phenylcyclopent-3-ene-1,3-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 [3 + 2] 联烯与二肽衍生的膦催化的丙烯酸酯环加成：轻松创建含有四元立体中心的功能化环戊烯

  摘要：

  设计并制备了一个新的基于二肽的手性膦家族。D-Thr-L-tert-Leu 衍生的催化剂 4c 以区域专一性和立体选择性的方式促进了烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应到 α-取代的丙烯酸酯，以高产率和优异的对映选择性提供具有四元立体中心的官能化环戊烯。

  DOI：

  10.1021/ja1106282

文献信息

• Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Allenes to Acrylates Catalyzed by Dipeptide-Derived Phosphines: Facile Creation of Functionalized Cyclopentenes Containing Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Xiaoyu Han、Youqing Wang、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ja1106282

  日期：2011.2.16

  A new family of dipeptide-based chiral phosphines was designed and prepared. D-Thr-L-tert-Leu-derived catalyst 4c promoted [3 + 2] cycloaddition of allenoates to α-substituted acrylates in a regiospecific and stereoselective manner, furnishing functionalized cyclopentenes with quaternary stereogenic centers in high yields and with excellent enantioselectivities.

  设计并制备了一个新的基于二肽的手性膦家族。D-Thr-L-tert-Leu 衍生的催化剂 4c 以区域专一性和立体选择性的方式促进了烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应到 α-取代的丙烯酸酯，以高产率和优异的对映选择性提供具有四元立体中心的官能化环戊烯。
• Catalytic Asymmetric Intermolecular [3 + 2] Photocycloaddition of Cyclopropylamines with Electron-Deficient Olefins
  作者：Yating Dai、Hongchun Huang、Shuangshuang Liang、Yanli Yin、Xu Ban、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01585

  日期：2023.6.23

  An enantioselective intermolecular [3 + 2] cycloaddition of N-arylcyclopropylamines with 2-aryl acrylates/ketones and cyclic ketone-derived terminal olefins via asymmetric photoredox catalysis is reported. A dual catalyst system involving DPZ and a chiral phosphoric acid is effective for the transformations, leading to a wide array of valuable cyclopentylamines with high yields, ee’s, and drs. Among

  报道了通过不对称光氧化还原催化，N-芳基环丙胺与丙烯酸2-芳基酯/酮和环酮衍生的末端烯烃的对映选择性分子间[3+2]环加成反应。包含 DPZ 和手性磷酸的双催化剂系统可有效进行转化，从而产生一系列具有高收率、ee 和 drs 的有价值的环戊胺。其中，对丙烯酸2-芳基酯的酯基进行精心调节可有效提高反应性，从而使转化成功。
• Toward a Predictive Understanding of Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Allenoates with Acrylate or Imine
  作者：Zhaoyuan Yu、Zhichao Jin、Meng Duan、Ruopeng Bai、Yixin Lu、Yu Lan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01259

  日期：2018.9.7

  performed to explore the mechanism, regioselectivity, and enantioselectivity of phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation between allenoates and acrylate or imine. Using density functional theory computations, we predicted that the enantioselective determining step is the nucleophilic addition of acrylate or imine to the catalyst-activated allenoate. In the key step, we proposed two hydrogen bonding interaction

  进行了理论和实验研究，以探索膦酸酯和丙烯酸酯或亚胺之间的膦催化的[3 + 2]环化反应的机理，区域选择性和对映选择性。使用密度泛函理论计算，我们预测对映选择性确定步骤是丙烯酸酯或亚胺向催化剂活化的烯丙酸酯的亲核加成。在关键步骤中，我们提出了两个氢键相互作用模型（分子间氢键模型和分子内氢键模型）。对于丙烯酸酯底物，2-萘基酯部分引线之间通过分子内氢键模型反应的进行和强非共价相互作用的重面攻击路径更为有利。对于亚胺底物，分子间氢键模型起作用。在成环过程中，面向拥挤的，空间要求高的环境的大体积正丙基在不对称感应中起着重要作用。理论计算结果与实验观察结果一致，这些结果为催化剂设计和相关反应机理的理解提供了有价值的见解。