1-(but-3-en-1-yloxy)naphthalene | 2751-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yloxy)naphthalene
• 英文别名: 1-(3-Buten-1-yloxy)naphthalene；1-but-3-enoxynaphthalene
• CAS: 2751-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: HVIRGTWVSKRZMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yloxy)naphthalene 生成 13-oxatetracyclo[8.5.0.01,12.02,7]pentadeca-2,4,6,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  KASHOULIS, A;GILBERT, A.;ELLIS-DAVIES, G., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 27, 2905-2908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(but-3-en-1-yloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯烃芳基烯基化反应

  摘要：

  在此，我们报道了金催化的未活化烯烃与烯基碘化物和溴化物的芳基烯基化反应，采用配体启用的金氧化还原催化。目前的方法遵循 π 激活途径，而不是迁移插入途径，迁移插入途径在 Pd、Ni、Cu 等其他过渡金属催化中占主导地位。详细的机理研究，如 31 P NMR、氘标记和 HRMS研究已经已经进行以支持机械见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01044

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Borylfluoromethylation of Alkenes
  作者：Nuo-Yi Wu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acscatal.9b01530

  日期：2019.6.7

  A copper-catalyzed borylfluoromethylation of alkenes with fluoromethyl iodide and diboron reagents was disclosed. This protocol afforded the previously unknown and synthetically useful borylfluoromethylated alkanes in good yields and excellent regioselectivity. Its synthetic application was illustrated through the derivatization of organoboron products and preparation of monofluorinated ibuprofen.

  公开了用氟甲基碘和二硼试剂进行的铜的烯烃的硼烷基氟甲基化。该方案以良好的收率和优异的区域选择性提供了以前未知的和合成上有用的硼烷基氟甲基化的烷烃。通过有机硼产品的衍生化和单氟布洛芬的制备说明了其合成应用。
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenes
  作者：Chetan C. Chintawar、Amit K. Yadav、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202002141

  日期：2020.7.13

  Herein, we disclose the gold‐catalyzed 1,2‐diarylation of alkenes through the interplay of ligand‐enabled AuI/AuIII catalysis with the idiosyncratic π‐activation mode of gold complexes. Unlike the classical migratory‐insertion‐based approach to 1,2‐diarylation, the present approach not only circumvents the formation of direct Ar−Ar′ coupling and Heck‐type side products but more intriguingly demonstrates

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。
• Trifluoromethylthiolative 1,2-difunctionalization of alkenes with diselenides and AgSCF₃
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c9cc00815b

  日期：——

  via trifluoromethylthiolation has been accomplished employing diaryl diselenide and AgSCF3 in the presence of BF3·OEt2. Various substituted 1,2-dichalcogenated products having the SCF3 moiety were synthesized in good to excellent yields under mild conditions. The preliminary mechanistic investigation revealed the possible reaction pathway and unique combination of diselenide and AgSCF3 for successful

  通过在BF 3 ·OEt 2的存在下使用二芳基二硒化物和AgSCF 3实现了经由三氟甲基硫醇化的烯烃的高效区域选择性二官能化。在温和的条件下，以良好至极好的收率合成了具有SCF 3部分的各种取代的1,2-二氢卤代产物。初步的机理研究表明，成功转化可能存在的反应途径以及二硒化物和AgSCF 3的独特结合。
• Synthesis of <i>trans</i>-Tetrafluoro(trifluoromethyl)-λ⁶-sulfanyl (CF₃SF₄)-Containing Olefins via Cross Metathesis
  作者：Muqian Deng、Max Wilde、John T. Welch

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01177

  日期：2023.8.4

  The cross-metathesis reactions of trans-tetrafluoro(trifluoromethyl)-λ6-sulfanyl (CF3SF4)-containing olefins expand the repertoire of synthetic transformations of CF3SF4-substituted molecules. Treatment of a primary alkene and 3-CF3SF4–propene with a second-generation Hoveyda–Grubbs catalyst yielded the cross-metathesis product in good yield under very mild conditions (room temperature). CF3SF4–propene

  含反式四氟(三氟甲基)-λ 6 -硫烷基(CF 3 SF 4 )的烯烃的交叉复分解反应扩展了CF 3 SF 4取代分子的合成转化的范围。用第二代Hoveyda-Grubbs催化剂处理伯烯烃和3-CF 3 SF 4 -丙烯，在非常温和的条件（室温）下以良好的产率产生了交叉复分解产物。CF 3 SF 4 –丙烯在室温或二氯甲烷回流下与含有吸电子基团或给电子基团的底物进行交叉复分解。描述了 CF 3 SF 4 -丙烯同型二聚体的形成以及该二聚体进行选择性交叉复分解反应的用途。
• 一种醛基快速转化为氰基的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN115724706A

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明公开了一种醛基快速转化为氰基的方法。所述方法包括：提供醛类化合物，使包含醛类化合物、胺化试剂、碱性物质和溶剂的混合反应体系进行反应，制得腈类化合物。本发明提供的方法反应操作简单，可以在空气与少量水分的环境下进行，反应条件温和、高效，具有良好的官能团兼容性；所制得的腈类化合物在生物、医药、材料等领域有着重要的作用。