3-(4-氯-3-氧代-1H-异吲哚-2-基)苯甲酸甲酯 | 1245646-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氯-3-氧代-1H-异吲哚-2-基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 3-(7-chloro-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(7-chloro-1-oxoisoindolin-2-yl)benzoate；methyl 3-(4-chloro-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)benzoate
• CAS: 1245646-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: GRTJZIYUVGAQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯-3-氧代-1H-异吲哚-2-基)苯甲酸甲酯 生成 3-(7-氯-1-氧代异吲哚啉-2-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型缓激肽B1受体拮抗剂ELN441958的药理，药代动力学和灵长类动物止痛功效概况。

  摘要：

  缓激肽B（1）受体在慢性疼痛和炎症中起着关键作用，尽管依赖物种的效价差异，代谢不稳定和当前药物的低口服暴露阻碍了受体拮抗剂功效的证明。新型苯甲酰胺B（1）受体拮抗剂7-氯-2- [3-（9-吡啶-4-基-3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷羰基）苯基] -2的药理学，药代动力学和止痛功效描述了，3-二氢-异吲哚-1-酮（ELN441958）。ELN441958竞争性抑制B（1）激动剂配体[（3）H] desArg（10）-kallidin（[[3）H] DAKD）与IMR-90人成纤维细胞膜的高亲和力结合（K（i）= 0.26 +/- 0.02 nM）。ELN441958在IMR-90细胞中有效拮抗DAKD（但不是缓激肽）诱导的钙动员，表明它对B（1）的选择性高于B（2）受体。对来自不同物种的B（1）受体的激动剂诱导的钙反应的拮抗作用表明，ELN441958对灵长类动物具有超过啮齿类动物B（1

  DOI：

  10.1124/jpet.107.120352
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 、 2-溴甲基-6-氯-苯甲酸甲酯 生成 3-(4-氯-3-氧代-1H-异吲哚-2-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型缓激肽B1受体拮抗剂ELN441958的药理，药代动力学和灵长类动物止痛功效概况。

  摘要：

  缓激肽B（1）受体在慢性疼痛和炎症中起着关键作用，尽管依赖物种的效价差异，代谢不稳定和当前药物的低口服暴露阻碍了受体拮抗剂功效的证明。新型苯甲酰胺B（1）受体拮抗剂7-氯-2- [3-（9-吡啶-4-基-3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷羰基）苯基] -2的药理学，药代动力学和止痛功效描述了，3-二氢-异吲哚-1-酮（ELN441958）。ELN441958竞争性抑制B（1）激动剂配体[（3）H] desArg（10）-kallidin（[[3）H] DAKD）与IMR-90人成纤维细胞膜的高亲和力结合（K（i）= 0.26 +/- 0.02 nM）。ELN441958在IMR-90细胞中有效拮抗DAKD（但不是缓激肽）诱导的钙动员，表明它对B（1）的选择性高于B（2）受体。对来自不同物种的B（1）受体的激动剂诱导的钙反应的拮抗作用表明，ELN441958对灵长类动物具有超过啮齿类动物B（1

  DOI：

  10.1124/jpet.107.120352

文献信息

• Novel compounds useful for bradykinin B1 receptor antagonism
  申请人：Ye Michael Xiaocong

  公开号：US20070032475A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Disclosed are compounds that are bradykinin B 1 receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B 1 receptor.

  揭示了一种化合物，它们是布雷金肽B1受体拮抗剂，可用于治疗或缓解由布雷金肽B1受体介导的哺乳动物疾病，或与疾病状况相关的不良症状。
• NOVEL COMPOUNDS USEFUL FOR BRADYKININ B1 RECEPTOR ANTAGONISM
  申请人：Elan Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1877401A2

  公开（公告）日：2008-01-16
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL FOR BRADYKININ B1 RECEPTOR ANTAGONISM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES S'UTILISANT DANS L'ANTAGONISME DU RECEPTEUR DE BRADYKININE B1
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2006113140A2

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] Disclosed are compounds that are bradykinin B₁ receptor antagonists and are useful for treating diseases, or relieving adverse symptoms associated with disease conditions, in mammals mediated by bradykinin B₁ receptor.
  [FR] L'invention concerne des composés qui sont des antagonistes du récepteur de bradykinine B₁ et s'utilisent pour traiter des maladies ou soulager des symptômes défavorables associés à des états pathologiques, chez le mammifères, par le récepteur de bradykinine B₁.
• Pharmacological, Pharmacokinetic, and Primate Analgesic Efficacy Profile of the Novel Bradykinin B₁ Receptor Antagonist ELN441958
  作者：Jon E. Hawkinson、Balazs G. Szoke、Albert W. Garofalo、Dennis S. Hom、Hongbing Zhang、Mark Dreyer、Juri Y. Fukuda、Linda Chen、Bhushan Samant、Stellanie Simmonds、Karla P. Zeitz、Angie Wadsworth、Anna Liao、Raymond A. Chavez、Wes Zmolek、Lany Ruslim、Michael P. Bova、Ryan Holcomb、Eduardo R. Butelman、Mei-Chuan Ko、Annika B. Malmberg

  DOI：10.1124/jpet.107.120352

  日期：2007.8

  is highly selective for B(1) over B(2) receptors. Antagonism of agonist-induced calcium responses at B(1) receptors from different species indicated that ELN441958 is selective for primate over rodent B(1) receptors with a rank order potency (K(B), nanomolar) of human (0.12 +/- 0.02) approximately rhesus monkey (0.24 +/- 0.01) > rat (1.5 +/- 0.4) > mouse (14 +/- 4). ELN441958 had good permeability

  缓激肽B（1）受体在慢性疼痛和炎症中起着关键作用，尽管依赖物种的效价差异，代谢不稳定和当前药物的低口服暴露阻碍了受体拮抗剂功效的证明。新型苯甲酰胺B（1）受体拮抗剂7-氯-2- [3-（9-吡啶-4-基-3,9-二氮杂螺[5.5]十一烷羰基）苯基] -2的药理学，药代动力学和止痛功效描述了，3-二氢-异吲哚-1-酮（ELN441958）。ELN441958竞争性抑制B（1）激动剂配体[（3）H] desArg（10）-kallidin（[[3）H] DAKD）与IMR-90人成纤维细胞膜的高亲和力结合（K（i）= 0.26 +/- 0.02 nM）。ELN441958在IMR-90细胞中有效拮抗DAKD（但不是缓激肽）诱导的钙动员，表明它对B（1）的选择性高于B（2）受体。对来自不同物种的B（1）受体的激动剂诱导的钙反应的拮抗作用表明，ELN441958对灵长类动物具有超过啮齿类动物B（1