3-ethoxycarbonyl-5-iodomethyl-2-methyl-4,5-dihydrofuran | 122132-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-5-iodomethyl-2-methyl-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: Ethyl 5-(iodomethyl)-2-methyl-4,5-dihydro-3-furancarboxylate；ethyl 2-(iodomethyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 122132-51-8
• 化学式: C₉H₁₃IO₃
• 分子量: 296.105
• InChiKey: XZUONISNKIDAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-5-iodomethyl-2-methyl-4,5-dihydrofuran 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-乙酰基-4-戊酮酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Antonioletti, Roberto; Bonadies, Francesco; Scettri, Arrigo, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 5, p. 233 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-戊酸乙酯 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以89.4%的产率得到3-ethoxycarbonyl-5-iodomethyl-2-methyl-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰合成螺环缩醛促进环外烯醇醚的加成

  摘要：

  β-酮酸酯和β-二羰基化合物与乙酸锰在乙酸中的反应生成中间体，将其加至环外烯醇醚中可制得各种有趣的螺环缩醛。由于显示出环外烯醇醚易于获得，因此该结果构成了基于自由基化学方法合成不饱和螺缩醛的有用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87231-8

文献信息

• 一种多取代二氢呋喃的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109810079A

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了一种合成多取代二氢呋喃类化合物的新方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(I)所示的烯属二羰基化合物、碘源及氧化剂混合于溶剂中，在室温下反应8‑12h后，所述反应液经后处理得到式(II)所示的二氢呋喃类化合物；所述式(I)所示的烯属二羰基化合物与碘源及氧化剂的投料物质的量之比为1:0.5～1.1～2.5；所述的氧化剂为叔丁基过氧化氢或过氧化氢。本发明所述的方法直接以烯属二羰基化合物为原料，进行分子内环化反应；整个过程不需要金属催化剂，避免了金属的残留，反应操作简单，反应可在温和条件下进行，并获得良好的收率，更利于其在医药合成中的应用。
• Polymer-supported selenium-induced electrophilic cyclization: solid-phase synthesis of poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans
  作者：E. Tang、Xian Huang、Wei-Ming Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.042

  日期：2004.10

  Poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans have been synthesized through polymer-supported selenium-induced intramolecular electrophilic cyclization, followed by selenoxide syn-elimination or novel nucleophilic substitution cleavage of selenium resin with good yields and purities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient approach to furan derivatives by I2-induced cyclisation of 2-alkenyl substituted 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、A. Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80660-7

  日期：1988.1
• ANTONIOLETTI, ROBERTO;BONADIES, FRANCESCO;SCETTRI, ARRIGO, GAZZ. CHIM. ITAL., 121,(1991) N, C. 233-234
  作者：ANTONIOLETTI, ROBERTO、BONADIES, FRANCESCO、SCETTRI, ARRIGO

  DOI：——

  日期：——
• ANTONIOLETTI, R.;BONADIES, F.;SCETTRI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4987-4990
  作者：ANTONIOLETTI, R.、BONADIES, F.、SCETTRI, A.

  DOI：——

  日期：——