((6aR,9S)-7-methyl-4-tosyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)methanol | 1228274-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: ((6aR,9S)-7-methyl-4-tosyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)methanol
• 英文别名: N-tosylisolysergol
• CAS: 1228274-11-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 408.521
• InChiKey: KAGCKOXXBUDNNK-KSFYIVLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((6aR,9S)-7-methyl-4-tosyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)methanol 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(+)-isolysergol
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称硝基-Michael反应合成焦木，Festuclavine，Lysergol和Isolysergol的总合成

  摘要：

  据报道邻位立体中心的催化对映选择性结构。该反应利用了硫脲催化的分子内亚硝酸盐加到α，β-不饱和酯上的优势，从而提供了极高的对映选择性（高达97％ee）和适度的非对映选择性（高达4：1）。使用这种方法，一个交叉共轭酯在几个步骤来合成，从其中一个6-内- trig的环化导致对麦角生物碱的全合成的所有所需的功能的形成。该策略不仅可以提供麦角生物碱，费斯卡藤碱（1 c）和焦木酚碱（1 e）的第一批综合合成，而且还可以提供一种有效且通用的方法来处理其他同类物，例如来麦角酚（lysergol）（1 b）和异麦角酚（1 d）。

  DOI：

  10.1002/chem.201702459
• 作为产物：
  描述：

  (6aRS,9SR)-7-methyl-4-tosyl-9-(triisopropylsilyloxymethyl)-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((6aR,9S)-7-methyl-4-tosyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化带有溴代吲哚基的氨基烯丙基的多米诺环化反应，可合成（+/-）-麦角酸，麦角甾醇和异麦角酚。

  摘要：

  据报道麦角生物碱及其合成类似物表现出广泛的生物学活性。我们研究了基于钯催化的氨基艾伦的多米诺环化的麦角生物碱的C / D环系统的直接构建。以该双环化为关键步骤，实现了（+/-）-麦角酸，（+/-）-麦角酚和（+/-）-异麦角酚的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol8022648

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Isolysergol via Ring-Closing Metathesis
  作者：Jason A. Deck、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol100819f

  日期：2010.6.4

  The first enantioselective synthesis of (+)-isolysergol was completed in 12 steps from commercially available materials by a novel approach that features a late stage microwave-mediated, diastereomeric ring-closing metathesis catalyzed by a chiral molybdenum catalyst to simultaneously form the D ring and set the stereocenter at C(8).