3-(3'-t-butyldiphenylsilyloxypropyl)cyclopentan-1-one | 358351-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(3'-t-butyldiphenylsilyloxypropyl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 358351-43-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: YCIRVFOPOAQXMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-t-butyldiphenylsilyloxypropyl)cyclopentan-1-one 在 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-(1'-methoxymethylene)-3-(4'-methoxy-4'-trimethylsilyl-3'-butenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  富电子烯烃的阳极氧化：基于自由基阳离子的桥联双环骨架合成方法

  摘要：

  已经研究了分子内阳极烯烃偶联反应在构建双环[3.2.1]辛烷环骨架中的应用。尽管使用双烯醇醚底物的简单模型系统容易导致双环产物的形成，但是由于在环化反应的末端和起始端均形成二甲氧基缩醛基团的反应阻碍了该反应在全合成工作中的应用。为了解决该问题，已经研究了基于乙烯酮缩醛的引发基团。烯酮二硫缩醛基的使用被证明对于该目的特别有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00358-1
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3'-t-butyldiphenylsilyloxypropyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  富电子烯烃的阳极氧化：基于自由基阳离子的桥联双环骨架合成方法

  摘要：

  已经研究了分子内阳极烯烃偶联反应在构建双环[3.2.1]辛烷环骨架中的应用。尽管使用双烯醇醚底物的简单模型系统容易导致双环产物的形成，但是由于在环化反应的末端和起始端均形成二甲氧基缩醛基团的反应阻碍了该反应在全合成工作中的应用。为了解决该问题，已经研究了基于乙烯酮缩醛的引发基团。烯酮二硫缩醛基的使用被证明对于该目的特别有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00358-1

文献信息

• Anodic olefin coupling reactions involving ketene dithioacetals: evidence for a ‘radical-type’ cyclization
  作者：Yongmao Sun、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01663-5

  日期：2002.9

  coupling reactions between ketene dithioacetal groups and enol ethers have been studied in order to probe why some of the cyclizations are successful while other closely related attempts fail. It has been found that the success of the cyclization reactions strongly depends on the location of substituents on the olefins. The reactions are highly sensitive to substituents on the terminating olefin but not

  乙烯酮二硫缩醛基团和烯醇醚之间的一系列阳极偶联反应已得到研究，以探究为什么某些环化成功而其他密切相关的尝试却失败。已经发现，环化反应的成功很大程度上取决于烯烃上取代基的位置。该反应对末端烯烃上的取代基高度敏感，但对初始自由基阳离子上的取代基不敏感。此行为与先前在自由基环化反应中观察到的行为一致。