(E)-1-hydroxy-3-(3-fluoro)styrylbenzene | 196520-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-hydroxy-3-(3-fluoro)styrylbenzene
• 英文别名: 3-[(E)-2-(3-fluorophenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 196520-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: REEZEIYNWMMZNG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-1-hydroxy-3-(3-fluoro)styrylbenzene 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以54%的产率得到4,4-dimethoxy-3-[2-(3-fluorophenyl)vinyl]cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟基丁苯二酚和异黄酮的高价碘氧化产生的新反应产物。

  摘要：

  描述了用于高价碘介导的含有扩展的共轭π-系统的生物活性酚的氧化的新反应途径。使用基于碘的高价氧化剂在甲醇中氧化4-羟基对苯二酚会导致甲氧基在中央二苯乙烯双键上进行正式的1,2-加成反应。用二（三氟乙酰氧基）碘苯处理结构上相关的4-羟基异黄酮导致令人惊讶地形成2,4'-二羟基苯甲醚。讨论了这些新反应途径的潜在机制，并介绍了2,4'-二羟基苯甲醚的X射线晶体结构。相反，相应的3-羟基对苯二酚和3-羟基异黄酮的氧化导致常规的二烯酮氧化产物。这些氧化过程的抗肿瘤作用简述如下：

  DOI：

  10.1039/b510240e
• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴苄 在 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (E)-1-hydroxy-3-(3-fluoro)styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antitumor Evaluation, and Apoptosis-Inducing Activity of Hydroxylated (E)-Stilbenes

  摘要：

  The parallel solution-phase synthesis of a series of 30 monohydroxylated (E)-stilbene analogues is described. In vitro screening revealed low micromolar activity (GI(50)) against the MDA MB 468 breast cancer cell line. Activity in MDA MB 468 cells correlated with the ability to induce apoptosis following drug treatment by the most potent agents in the series, e.g., 5dy and 5jy, an observation further reinforced by AnnexinV-FITC analysis and fluorescence microscopy.

  DOI：

  10.1021/jm049238e

文献信息

• Novel reaction products from the hypervalent iodine oxidation of hydroxylated stilbenes and isoflavones
  作者：Cedric J. Lion、David A. Vasselin、Carl H. Schwalbe、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1039/b510240e

  日期：——

  for these new reaction pathways are discussed, and the X-ray crystal structure of 2,4'-dihydroxybenzil is presented. In contrast, oxidation of the corresponding 3-hydroxystilbenes and 3-hydroxyisoflavone led to conventional dienone oxidation products. The antitumour implications of these oxidation processes are briefly highlighted; the novel 4-substituted phenolic oxidation products were found to be

  描述了用于高价碘介导的含有扩展的共轭π-系统的生物活性酚的氧化的新反应途径。使用基于碘的高价氧化剂在甲醇中氧化4-羟基对苯二酚会导致甲氧基在中央二苯乙烯双键上进行正式的1,2-加成反应。用二（三氟乙酰氧基）碘苯处理结构上相关的4-羟基异黄酮导致令人惊讶地形成2,4'-二羟基苯甲醚。讨论了这些新反应途径的潜在机制，并介绍了2,4'-二羟基苯甲醚的X射线晶体结构。相反，相应的3-羟基对苯二酚和3-羟基异黄酮的氧化导致常规的二烯酮氧化产物。这些氧化过程的抗肿瘤作用简述如下：
• Synthesis, Antitumor Evaluation, and Apoptosis-Inducing Activity of Hydroxylated (<i>E</i>)-Stilbenes
  作者：Cedric J. Lion、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1021/jm049238e

  日期：2005.2.1

  The parallel solution-phase synthesis of a series of 30 monohydroxylated (E)-stilbene analogues is described. In vitro screening revealed low micromolar activity (GI(50)) against the MDA MB 468 breast cancer cell line. Activity in MDA MB 468 cells correlated with the ability to induce apoptosis following drug treatment by the most potent agents in the series, e.g., 5dy and 5jy, an observation further reinforced by AnnexinV-FITC analysis and fluorescence microscopy.