4-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine | 1170034-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 1170034-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₂FNS
• 分子量: 233.309
• InChiKey: LJRZKBCXVFASGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine 、 异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-N-phenyl-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine-5(4H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fused Piperidines as a Novel Class of Potent and Orally Available Transient Receptor Potential Melastatin Type 8 (TRPM8) Antagonists

  摘要：

  The transient receptor potential melastatin type 8 (TRPM8) is a nonselective cation channel primarily expressed in a subpopulation of sensory neurons that can be activated by a wide range of stimuli, including menthol, icilin, and cold temperatures (< 25 degrees C). Antagonism of TRPM8 is currently under investigation as a new approach for the treatment of pain. As a result of our screening efforts, we identified tetrahydrothienopyridine 4 as an inhibitor of icilin-induced calcium influx in CHO cells expressing recombinant rat TRPM8. Exploration of the structure-activity relationships of 4 led to the identification of a potent and orally bioavailable TRPM8 antagonist, tetrahydroisoquinoline 87. Compound 87 demonstrated target coverage in vivo after oral administration in a rat pharmacodynamic model measuring the prevention of icilin-induced wet-dog shakes (WDS).

  DOI：

  10.1021/jm2013634
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于（±）-甲氧喹和其他手性N-杂环化合物的十克级分辨率的稳健，可回收的树脂

  摘要：

  使用ROMP-gel负载的手性酰基异羟肟酸拆分剂，通过消旋外消旋甲氟喹的动力学拆分，制得了十克量的对映纯（+）-甲氟喹。通过几个合成步骤无需色谱即可制备所需的单体，并且在环境条件下以大于30克的规模安全地进行聚合。该试剂易于再生，可多次重复使用，分离出150克（±）-甲喹和其他手性N-杂环基。

  DOI：

  10.1002/anie.201509256

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE SULFONAMIDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2009124746A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention relates to substituted sulfonamide derivatives, processes for the preparation thereof, medicaments containing these compounds and the use of substituted sulfonamide derivatives for the preparation of medicaments.

  这项发明涉及替代磺胺基衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用替代磺胺基衍生物制备药物。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Reich Melanie

  公开号：US20090275558A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Substituted sulfonamide compounds corresponding to formula I processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds for treating and/or inhibiting pain or other conditions at least partly mediated by the bradykinin 1 receptor.

  本发明涉及与公式I相对应的取代磺酰胺化合物，其制备方法，包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗和/或抑制至少部分由缓激肽1受体介导的疼痛或其他病症的方法。
• Discovery and Structural Characterization of Small Molecule Binders of the Human CTLH E3 Ligase Subunit GID4
  作者：Chetan K. Chana、Pierre Maisonneuve、Ganna Posternak、Nicolas G.A. Grinberg、Juline Poirson、Samara M. Ona、Derek F. Ceccarelli、Pavel Mader、Daniel J. St-Cyr、Victor Pau、Igor Kurinov、Xiaojing Tang、Dongjing Deng、Weiren Cui、Wenji Su、Letian Kuai、Richard Soll、Mike Tyers、Hannes L. Röst、Robert A. Batey、Mikko Taipale、Anne-Claude Gingras、Frank Sicheri

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00509

  日期：2022.10.13
• SUBSTITUIERTE 4,5,6,7-TETRAHYDROTHIENOPYRIDINE ALS KCNQ2/3 MODULATOREN ZUR BEHANDLUNG VON SCHMERZ, EPILEPSIE UND HARNINKONTINENZ
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2350093B1

  公开（公告）日：2012-10-03
• US8268814B2
  申请人：——

  公开号：US8268814B2

  公开（公告）日：2012-09-18