5-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-oxide | 1064667-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-oxide
• 英文别名: 5-(2-chlorophenyl)-6-oxido-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxalin-6-ium
• CAS: 1064667-42-0
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O
• 分子量: 311.771
• InChiKey: ZSNRIZMMCMIJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-oxide 、 二甲基亚砜 在 Fenton reagent 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  mid基喹喔啉N-氧化物作为新型自旋阱†

  摘要：

  据报道，从嘧啶基喹喔啉N-氧化物杂环核衍生的新型自旋阱1。EPR技术用于评估它们在DMSO存在下捕获Fenton反应中生成的甲基自由基的能力。所有合成的硝酮均表现出自旋俘获性能，相应的氮氧化物2均通过EPR表征。如与DMPO进行的竞争实验所证实的那样，新型自旋阱显示出非常持久的信号。确定了导致自旋加合物（k add）的添加速率常数，并且发现与母体硝酮的空间和电子参数具有很好的相关性。自旋加合物的分解速率常数（k dec）和相应的半衰期（t 1/2）也被确定。使用DFT和MP2计算来合理化加合物hfcc和影响其加成和分解速率的结构因素。

  DOI：

  10.1039/c4ra14335c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-N-(3-((2-nitrophenyl)amino)propyl)acetamide 在 ethyl polyphosphate (PPE) 作用下， 以51%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  源自脒基喹喔啉 N-氧化物的新型阻转异构体：合成和 NMR 表征

  摘要：

  摘要 报道了具有不对称芳基取代基的五元和六元脒基喹喔啉 N-氧化物 1 及其甲硫醚 2 的一些代表性实例的完整 1 H 和 13 C NMR 表征。通过N-芳基乙酰基-N'-(2-硝基苯基)亚烷基二胺3的闭环，然后自发杂环化合成化合物1。Methiodides 2 通过母体杂环与甲基碘季铵化制备。化合物1、2的1 H和13 C NMR共振的完全归属基于在它们的HSQC、HMBC和NOESY谱中观察到的相关性进行。化合物1、2的1 H NMR谱显示亚甲基氢的非对映性，表明由于手性轴（ONC-Ar键）的存在而导致的分子手性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.07.050

文献信息

• Atropisomerism in Amidinoquinoxaline <i>N-</i>Oxides: Effect of the Ring Size and Substituents on the Enantiomerization Barriers
  作者：Jimena E. Díaz、Nicolas Vanthuyne、Hélène Rispaud、Christian Roussel、Daniel Vega、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1021/jo502626f

  日期：2015.2.6

  support. A clear ring size effect was evidenced. In all cases, six-membered amidine derivatives 1 showed higher barriers than the corresponding lower homologues 2, which also display lower sensitivity to the substituent size. Transition states for the interconversion of the atropisomers were located using DFT calculations, and involved the interaction of the ortho substituent with the formally sp2 nitrogen

  新型的带有不对称（邻位取代）5-芳基残基的2,3-二氢-1 H-嘧啶并[1,2 - a ]喹喔啉6-氧化物1和同源的1,2-二氢咪唑并[1,2-研究了α ]喹喔啉5-氧化物2。已证明化合物1a存在手性轴通过X射线衍射和基态几何的DFT计算。阻转异构体对映体在手性固定相上的拆分得到了报道。通过离线外消旋研究和/或在手性支持物色谱过程中通过处理平台形色谱图来确定对映异构化的障碍。明显的环尺寸效应被证明。在所有情况下，六元am衍生物1都比相应的较低同系物2表现出更高的势垒，后者对取代基的大小也表现出较低的敏感性。通过DFT计算确定了对映异构体互变的过渡态，并涉及邻位取代基与形式为sp 2的相互作用部分中的氮。相反，在2-硝基衍生物的最有利的对映异构转变状态下，邻位取代基接近于N-氧化物基团。
• Pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-oxide and phenazine 5,10-dioxide derivatives and related compounds as growth inhibitors of Trypanosoma cruzi
  作者：María Laura Lavaggi、Gabriela Aguirre、Lucía Boiani、Liliana Orelli、Beatriz García、Hugo Cerecetto、Mercedes González

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.10.031

  日期：2008.8

  families of N-oxide containing heterocycles were evaluated as in vitro growth inhibitors of T. cruzi. Both families of heterocycles were selected from our in-house library of compounds as analogues of active anti-T. cruzi N-oxide containing heterocycles. Derivatives from pyrimido[1,2-a]quinoxaline 6-oxide family were poorly active at the assayed doses. However, phenazine 5,10-dioxide derivatives displayed

  评价了两个不同的含N-氧化物的杂环家族作为克鲁维酵母的体外生长抑制剂。这两个杂环家族均选自我们内部的化合物库，作为活性抗T的类似物。含Cruzi N-氧化物的杂环。在测定的剂量下，嘧啶并[1,2-a]喹喔啉6-氧化物家族的衍生物活性较弱。然而，吩嗪5,10-二氧化物衍生物表现出良好至优异的抗T。克鲁兹活动。反T。吩嗪衍生物的cruzi活性与取代基的电子描述符sigma（p）（-）相关。衍生物19、20和23是对原生动物最具细胞毒性的化合物，并成为进一步结构修饰的极好选择。