cyanomethyl selenocyanate | 89831-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyanomethyl selenocyanate
• 英文别名: (selenocyanato)acetonitrile；2-selenocyanatoacetonitrile；Cyanmethyl-selenocyanat
• CAS: 89831-32-3
• 化学式: C₃H₂N₂Se
• 分子量: 145.022
• InChiKey: CXEVLIIWJOLQCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanomethyl selenocyanate 、 2,3-二苯基-1,3-丁二烯 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kataoka Tadashi, Ohe Yasuhiro, Umeda Akira, Iwamura Tatsunori, Yoshimatsu+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 811-816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 氯乙腈 以58%的产率得到cyanomethyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cycloaddition reactivity of selenoaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00234a015

文献信息

• Regiochemical preferences in selenoaldehyde cycloadditions
  作者：Peter T. Meinke、Grant A. Krafft

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95607-7

  日期：——

  regiochecnical preferences of substituted selenoaldehydes in cycloaddition reactions with electronically biased dienes have been examined. Selenoaldehydes substituted with electron withdrawing groups exhibit “ortho-para” orientation, while selenoaldehydes substituted with donating or conjugating groups exhibit “meta” orientation. Nitrile oxide dipolar cycloadditions of selenoformaldehyde and selenobenzaldehyde

  已经研究了在具有电子偏压的二烯的环加成反应中取代的硒醛的区域化学偏好。被吸电子基团取代的硒醛表现出“邻位”取向，而被供电子或共轭基团取代的硒醛表现出“元”取向。还描述了硒甲醛和硒代苯甲醛的一氧化二氮偶极环加成。
• Generation of Selenabenzenes Bearing an Electron-Withdrawing Group at me 2-Position.
  作者：Tadashi KATAOKA、Yasuhiro OHE、Akira UMEDA、Tatsunori IWAMURA、Mitsuhiro YOSHIMATSU、Hiroshi SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.42.811

  日期：——

  3, 6-Dihydro-2H-selenopyrans 2 with an electron-withdrawing group at the 2-position were prepared by the Diels-Alder reaction of butadienes with selenoaldehydes generated in situ from selenocyanates 1 and triethylamine. Oxidation of the dihydroselenopyrans 2 with 1.5 eq of m-chloroperbenzoic acid provided 2H-selenopyrans 9 and 3, 6-dihydro-2H-selenopyran-2-yl m-chlorobenzoates 10. The benzoates 10 were smoothly converted into the selenopyrans 9 using polyphosphoric acid trimethylsilyl ester. The selenopyrans 9 were methylated with methyl trifluoromethanesulfonate to give Se-methyl selenopyranium trifluoromethanesulfonates 12. Deprotonation of the selenonium salts 12 with sodium hydride or triethylamine generated the selenabenzene derivatives 13, but they were too unstable to be isolated. Therefore, we confirmed the generation of 13 by 1H- and 13C-NMR spectroscopy at -30°C.

  丁二烯与由硒氰酸酯 1 和三乙胺原位生成的硒醛发生 Diels-Alder 反应，制备出了在 2 位上带有一个抽电子基团的 3,6-二氢-2H-硒并吡喃 2。用 1.5 eq 间氯过苯甲酸氧化二氢硒并吡喃 2，可得到 2H-硒并吡喃 9 和 3，6-二氢-2H-硒并吡喃-2-基间氯苯甲酸酯 10。使用多聚磷酸三甲基硅酯可将苯甲酸酯 10 顺利转化为硒黄檀 9。用三氟甲磺酸甲酯将硒基吡喃 9 甲基化，得到 Se-甲基硒基吡喃三氟甲磺酸酯 12。用氢化钠或三乙胺对硒鎓盐 12 进行去质子化反应，生成了硒苯衍生物 13，但它们太不稳定，无法分离出来。因此，我们在 -30°C 温度下通过 1H 和 13C-NMR 光谱确认了 13 的生成。
• Polyfunctional Aliphatic Compounds. IV. The Cyclization of Nitriles by Halogen Acids. A New Synthesis of Thiazoles
  作者：Francis Johnson、W. A. Nasutavicus

  DOI：10.1021/jo01042a036

  日期：1963.7
• Pelloux, Nadia; Vallee, Yannick; Duchenet, Virginie, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 89, # 1-4, p. 17 - 24
  作者：Pelloux, Nadia、Vallee, Yannick、Duchenet, Virginie

  DOI：——

  日期：——
• MEINKE, PETER T.;KRAFFT, GRANT A., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N6, C. 8671-8679
  作者：MEINKE, PETER T.、KRAFFT, GRANT A.

  DOI：——

  日期：——