甲基3-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-2-羟基丙酸酯 | 153744-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基3-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-2-羟基丙酸酯
• 中文别名: 3-(1,3-二氧代异二氢吲哚-2-基)-2-羟基丙酸甲酯
• 英文名称: (+/-)-N-phthaloylisoserine methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-hydroxypropanoate；2-hydroxy-3-phthalimido-propionic acid methyl ester；2-Hydroxy-3-phthalimido-propionsaeure-methylester；methyl 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 153744-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: GYRHMODRZVFVDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-2-羟基丙酸酯 在 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 2-Chlor-3-phthalimido-propionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Schoeberl; Braun, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 542, p. 274,289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 甲基3-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-2-羟基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  潜在的mGAT1-4抑制剂α-和β-羟基取代的氨基酸衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了各种α-和β-羟基取代的氨基酸衍生物作为GABA吸收转运蛋白（GAT）抑制剂的潜在氨基酸亚基的合成和生物学评估。为了确保测试化合物具有与相关的较大的GAT抑制剂所假定的相似的结合姿势，在氨基氮原子或在醇官能团处引入了亲脂性残基。与参考N-丁基己二酸相比，发现几种合成的化合物分别对GAT亚型mGAT2，mGAT3和mGAT4表现出相似的抑制活性。因此，这些化合物可作为更复杂的GAT抑制剂未来开发的起点。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02548-x

文献信息

• Enantioselective synthesis of L- and D-isoserine via asymmetric hydrogenation of methyl N-phthaloyl-3-amino-2-oxopropanoate
  作者：Kyoko Nozaki、Naomasa Sato、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80068-3

  日期：1993.10

  L- and D-isoserine were synthesized enantioselectively via asymmetric hydrogenation of 3-amino-2-oxoester 5 catalyzed by [RuCl(binap)(benzene)]Cl. Recrystallization and deprotection of (S)-6 (81% ee) afforded enantiomerically pure L-isoserine. The enantioface selection by the catalyst was opposite to that observed in asymmetric hydrogenation of other 2-oxoesters, such as methyl phenylglyoxylate and methyl 2-oxocyclohexylacetate.