Carbonic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 80667-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Carbonic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 80667-92-1
• 化学式: C₃₈H₃₄N₂O₁₀S
• 分子量: 710.761
• InChiKey: OVPQFEGMOFVQLO-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  152.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 以95.6%的产率得到Carbonic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester (2R,3S,5R)-2-hydroxymethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基乙基羰基（PSEC）用于保护羟基功能

  摘要：

  PSEC基团可与多种酸和弱碱保护基团一起用于保护羟基官能团；通过在干燥的吡啶溶液中于20°C在20 h内处理三乙胺（15当量），可以除去PSEC基团，而其他对碱不稳定的保护基团则保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81988-2
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenylsulfonylethylchloroformate (PSEC) 、 5'-O-pixylthymidine 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以86.6%的产率得到Carbonic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基乙基羰基（PSEC）用于保护羟基功能

  摘要：

  PSEC基团可与多种酸和弱碱保护基团一起用于保护羟基官能团；通过在干燥的吡啶溶液中于20°C在20 h内处理三乙胺（15当量），可以除去PSEC基团，而其他对碱不稳定的保护基团则保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81988-2