3'-O-diphenylacetyl thymidine | 80817-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-diphenylacetyl thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 2,2-diphenylacetate
• CAS: 80817-57-8
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 436.464
• InChiKey: WWRIKMKATUAIJG-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-diphenylacetyl thymidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 胸腺嘧啶脱氧核苷3-单磷酸铵盐水合物
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺或硫代官能团的核苷磷酸三酯的合成

  摘要：

  在 1-羟基苯并三唑的存在下，用芳基或烷基二氯磷酸酯对适当保护的核苷进行磷酸化，得到磷酸化的中间体，该中间体与不同的胺或硫醇官能团顺利反应，得到相应的酰胺或硫代磷酸三酯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1725

文献信息

• A new approach to the synthesis of phosphotriester intermediates of nucleosides and nucleic acids
  作者：G. van der Marel、C.A.A. van Boeckel、G. Wille、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91336-x

  日期：1981.1

  Aryl phosphorodichloridates can be converted by means of 1-hydroxybenzotriazole into an effective phosphorylating agent, which can be applied to the synthesis of phosphotriester intermediates of nucleic acids.

  可以通过1-羟基苯并三唑将芳基二氯磷酸酯转化为有效的磷酸化剂，该试剂可以用于合成核酸的磷酸三酯中间体。
• Phosphorylating agent and process for the phosphorylation of organic hydroxyl compounds
  申请人：UNILEVER N.V.

  公开号：EP0064796A2

  公开（公告）日：1982-11-17

  The invention relates to new phosphorylating agents, a process for producing said compounds and their use in a process for the phosphorylation of organic hydroxyl compounds to obtain intermediate products useful for the production of polynucleotides. The phosphorylation is achieved without side reactions at the purine- or pyrimidine bases.

  本发明涉及新的磷酸化剂、生产上述化合物的工艺及其在有机羟基化合物磷酸化工艺中的用途，以获得用于生产多核苷酸的中间产物。磷酸化过程中，嘌呤或嘧啶碱基不会发生副反应。
• S-4-methylphenyl-o,o-bis[1-benzotriazolyl] phosphorothioate: a versatile phosphorylating agent
  作者：C.T.J. Wreesmann、A. Fidder、G.H. Veeneman、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61968-8

  日期：1985.1
• US4503233A
  申请人：——

  公开号：US4503233A

  公开（公告）日：1985-03-05