(R)-2-(butylamino)-1-phenylethanol | 135357-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-(butylamino)-1-phenylethanol
• 英文别名: (1R)-2-(butylamino)-1-phenylethanol
• CAS: 135357-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: PWMGSTNAUDACQV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(butylamino)-1-phenylethanol 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到(S)-(+)-n-butyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Process for the Synthesis of 5-Aryl-2-Oxazolidinones via Cycloaddition Reaction of Aziridines and Carbon Dioxide

  摘要：

  在没有任何催化剂和有机溶剂的情况下，研究人员开发了一种在压缩二氧化碳条件下从氮丙啶类化合物中以优异的区域选择性简便合成 5-芳基-2-噁唑烷酮的方法。研究发现，反应结果可通过微妙地调节二氧化碳压力来调整。假定氮丙啶和二氧化碳在原位形成的加合物在该反应中起到催化剂的作用，并通过原位傅立叶变换红外技术对其进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258510
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 、 正丁胺 反应 20.0h， 以75%的产率得到(R)-2-(butylamino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Process for the Synthesis of 5-Aryl-2-Oxazolidinones via Cycloaddition Reaction of Aziridines and Carbon Dioxide

  摘要：

  在没有任何催化剂和有机溶剂的情况下，研究人员开发了一种在压缩二氧化碳条件下从氮丙啶类化合物中以优异的区域选择性简便合成 5-芳基-2-噁唑烷酮的方法。研究发现，反应结果可通过微妙地调节二氧化碳压力来调整。假定氮丙啶和二氧化碳在原位形成的加合物在该反应中起到催化剂的作用，并通过原位傅立叶变换红外技术对其进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258510

文献信息

• Yadav, Ashok K.; Manju, Meera, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 12, p. 2770 - 2772
  作者：Yadav, Ashok K.、Manju, Meera

  DOI：——

  日期：——
• Quaternary Ammonium Bromide Functionalized Polyethylene Glycol: A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Selective Synthesis of 5-Aryl-2-oxazolidinones from Carbon Dioxide and Aziridines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Ya Du、Ying Wu、An-Hua Liu、Liang-Nian He

  DOI：10.1021/jo800269v

  日期：2008.6.1

  A quaternary ammonium bromide covalently bound to polyethylene glycol (PEG, MW = 6000), i.e., PEG(6000)-(NBu3Br)(2), was found to be an efficient and recyclable catalyst for the cycloaddition reaction of aziridines to CO2 under mild conditions without utilization of additional organic solvents or cocatalysts. As a result, 5-aryl-2-oxazolidinone was obtained in high yield with excellent regioselectivity. The catalyst worked well for a wide variety of 1-alkyl-2-arylaziridines. Besides, the catalyst could be recovered by centrifugation and reused without significant loss of catalytic activity and selectivity.
• Catalyst-Free Process for the Synthesis of 5-Aryl-2-Oxazolidinones via Cycloaddition Reaction of Aziridines and Carbon Dioxide
  作者：Liang-Nian He、Xiao-Yong Dou、Zhen-Zhen Yang、Jing-Lun Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1258510

  日期：2010.9

  A simple approach for facile synthesis of 5-aryl-2-­oxazolidinones in excellent regioselectivity from aziridines under compressed CO2 conditions was developed in the absence of any catalyst and organic solvent. The reaction outcome was found to be tuned by subtly adjusting CO2 pressure. The adduct formed in situ of aziridine and CO2 is assumed to act as a catalyst in this reaction, which was also studied by means of in situ FT-IR technique.

  在没有任何催化剂和有机溶剂的情况下，研究人员开发了一种在压缩二氧化碳条件下从氮丙啶类化合物中以优异的区域选择性简便合成 5-芳基-2-噁唑烷酮的方法。研究发现，反应结果可通过微妙地调节二氧化碳压力来调整。假定氮丙啶和二氧化碳在原位形成的加合物在该反应中起到催化剂的作用，并通过原位傅立叶变换红外技术对其进行了研究。