2-[[(2-hydroxyphenyl)methylidene]amino]pyridin-3-ol | 137838-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[[(2-hydroxyphenyl)methylidene]amino]pyridin-3-ol
• 英文别名: 2-(2-hydroxybenzylideneamino)pyridin-3-ol；6-{[(3-Hydroxypyridin-2-yl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridin-3-ol
• CAS: 137838-24-5；38016-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: QHVRXRAGGGFCOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  524.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uranyl(VI) acetate dihydrate 、 2-[[(2-hydroxyphenyl)methylidene]amino]pyridin-3-ol 以 乙醇 为溶剂， 生成 2O(C₅H₃N)NCH(C₆H₄)OH^(1-)*UO₂⁽²⁺⁾*4H₂O=(C₁₂H₉N₂O₂)2UO₂*4H₂O
  参考文献：
  名称：

  El-Haty, M. T.; Adam, F. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. I, p. 284 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[[(2-hydroxyphenyl)methylidene]amino]pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并噻唑和 2-氨基-3-羟基吡啶衍生的一些席夫碱的 1H NMR、IR 和 UV/VIS 光谱研究

  摘要：

  通过将2-氨基苯并噻唑与2-羟基-1-萘醛、2-羟基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、4-羟基苯甲醛、苯甲醛和4-二甲氨基苯甲醛缩合，制备了五种席夫碱la-Ie。此外，通过 2-氨基-3-羟基吡啶与 2-羟基-1-萘醛和 2-羟基苯甲醛的缩合制备两种席夫碱 IIa 和 IIb。研究了这七种席夫碱的 1 H NMR、IR 和 UV/Vis 光谱。结合分子结构考虑和讨论了 1 H NMR 光谱的信号以及 IR 光谱中的重要谱带。乙醇中的紫外/可见吸收带被分配给相应的电子跃迁，并研究了席夫碱 Ib 和 IIb 在不同极性有机溶剂中的电子吸收光谱。在含有 5% (v/v) 甲醇的不同 pH 值的缓冲溶液中研究了 2-氨基-3-羟基吡啶席夫碱 IIa 和 IIb 的紫外/可见吸收光谱，并将结果用于测定 pKa 和酚羟基的电离ΔG*。在不同极性的有机溶剂中研究了 IIa 和 IIb 的荧光光谱。所获得的光谱结果通过使用席夫碱

  DOI：

  10.1002/jccs.200800131

文献信息

• Desmotropy, Polymorphism, and Solid-State Proton Transfer: Four Solid Forms of an Aromatic o-Hydroxy Schiff Base
  作者：Mirta Rubčić、Krunoslav Užarević、Ivan Halasz、Nikola Bregović、Momir Mališ、Ivica Đilović、Zoran Kokan、Robin S. Stein、Robert E. Dinnebier、Vladislav Tomišić

  DOI：10.1002/chem.201103508

  日期：2012.4.27

  substantially different molecular conformations and, subsequently, by divergent supramolecular architectures. The appearance and interconversion conditions for each of the four phases have been established on the basis of a number of solution and solvent‐free experiments, and evaluated against the results of computational studies. Solid phases readily convert into the most stable form (D1 a) upon exposure to

  从水杨醛和2-氨基-3-羟基吡啶，得到衍生的固体形式分集的席夫碱，两种多晶双烯醇亚氨基的（D1一个和D1 b）和酮基氨基（D2一和D2 b）desmotropes。所分离的阶段，通过IR光谱法，X射线晶体学，并确定13 C交叉极化/磁角旋转（CP / MAS）NMR谱，显示基本上平面分子构象，其特征在于通过O的强的分子内氢键 H⋅⋅ ⋅N（D1）或N  H⋅⋅⋅O（D2） 类型。在该O⋅⋅⋅H⋅⋅⋅N系统中，质子位置的变化伴随着实质上不同的分子构象，以及随之而来的发散性超分子结构。在许多无溶液和无溶剂实验的基础上，确定了这四个阶段的外观和相互转化条件，并根据计算研究的结果对其进行了评估。固相很容易转变成最稳定的形式（D1a）暴露于甲醇蒸气，加热或机械处理时，这些转变伴随着样品颜色的变化。通过温度分辨粉末X射线衍射和红外光谱对热诱导转变的过程进行了详细监控。溶解后，所有形式都立即达到平衡，这在几种溶剂中均已通过NMR和UV
• Molecular design of new magnetically active copper complexes with heteroaromatic schiff bases and azo compounds
  作者：A. S. Burlov、A. I. Uraev、V. N. Ikorskii、S. A. Nikolaevskii、Yu. V. Koshchienko、I. S. Vasil’chenko、D. A. Garnovskii、V. G. Vlasenko、Ya. V. Zubavichus、L. N. Divaeva、G. S. Borodkin、A. D. Garnovskii

  DOI：10.1134/s1070363208060224

  日期：2008.6

  Copper chelates with tridentate ligands containing pyridine or pyrazole ring at the azomethine or azo fragment were synthesized by chemical electrochemical methods, and their structure was characterized by the EXAFS spectra. Thermal rnagnetochemical analysis of the complexes revealed anti ferromagnetic exchange interaction in all complexes. The exchange interaction parameter of the complex containing an N-tosylamino C7 C oroup in the ortho position with respect to the azomethine aroup is much lesser than that of the corresponding complex having an oxygen atom in the same position. The copper chelate derived from azopyrazole ligand C! shows low-temperature ferromagnetic phase transition.
• Synthesis, solvatochromaticity and bioactivities of some transition metal complexes with 2-(R-benzylideneamino)-pyridin-3-ol Schiff base derivatives
  作者：I.S. Ahmed、M.A. Kassem

  DOI：10.1016/j.saa.2010.03.026

  日期：2010.10

  New four Schiff bases are prepared by condensation of 2-amino-pyridin-3-ol with 3, 4-dihydroxy-benzaldehyde (I), 2-hydroxybenzaldehyde (II), 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde (III), and 4-dimethylaminobenzaldehyde (IV). The structures of these compounds are characterized based on elemental analyses (C, H, N), IR and H-1 NMR. Also, the electronic absorption spectra are recorded in organic solvents of different polarity. The solvents are selected to be covered a wide range of parameters (refractive index, dielectric constant and hydrogen bonding capacity). The UV-vis absorption spectra of Schiff base compounds are investigated in aqueous buffer solutions of varying pH and utilized for the determination of ionization constant, pK(a) and activation free energy. Delta G* of the ionization process. The biological activity against bacterial species and fungi as microorganisms representing different microbial categories such as (two Gram-negative bacteria, Eschericha coli and Agrobacterium sp.),three Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, Bacillus subtlus and Bacillus megatherium), yeast (Candida albicans), and fungi (Aspergillus niger) were studied. (C) 2010 Published by Elsevier B.V.