N-[[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl]-2-[(2S,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: N-[[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl]-2-[(2S,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-yl]acetamide
• 英文别名: N-[[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl]-2-[(2S,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₂H₂₈N₈O₈
• 分子量: 532.513
• InChiKey: DMVZEWPCYHVELH-SWTKMSQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N-[[(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl]-2-[(2S,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleomimetic strategy for the inhibition of HIV-1 nucleocapsid protein NCp7 activities

  摘要：

  We report the synthesis and biological properties of three modified dinucleotides T*G, G*T and T*T in winch the natural phosphodiester linkage has been replaced by a methylene carboxamide unit. They have been designed to act as nucleomimetics of a sequence recognized by the HIV-1 nucleocapsid protein NCp7 and to inhibit this interaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00052-9