1α,2α-epoxypregna-4,6-diene-3,20-dione | 1219457-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,2α-epoxypregna-4,6-diene-3,20-dione
• 英文别名: 1,2-epoxy-4,6-pregnadiene-3,20-dione
• CAS: 1219457-16-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: GRSDAYYFPKOQEH-CVCKCIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,2α-epoxypregna-4,6-diene-3,20-dione 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到1α,2α-epoxypregna-4,6-diene-3,20-dione-20-oxime
  参考文献：
  名称：

  具有 1,4-二烯或 4,6-二烯 20-酮和 4-氮杂类固醇 20-肟的 C21 类固醇的合成和 5α-还原酶抑制活性。

  摘要：

  一些具有双键的4-氮杂甾体-20-酮和20-肟和3β-羟基-、3β-乙酰氧基-或环氧基取代的C2₁甾体20-酮和20-肟的5α-还原酶抑制活性的合成和评价在 A 和/或 B 环中进行了描述。使用 5α-还原酶和 [1,2,6,7-3H] 睾酮作为底物评估合成化合物的抑制活性。所有合成的化合物的活性都低于非那雄胺（IC 50 ：1.2 nM）。三种 4-azasteroid-2-oximes（化合物 4、6 和 8）显示出良好的抑制活性（IC₅₀：26、10 和 11 nM），并且比相应的 4-azasteroid-2-ones（化合物 3、5 和 7）更具活性. 在 A 和/或 B 环中具有双键的 3β-羟基-、3β-乙酰氧基-和 1α,2α-、5α,6α- 或 6α,7α-环氧类固醇-20-one 和 -20-肟衍生物对5α-还原酶。

  DOI：

  10.3390/molecules17010355
• 作为产物：
  描述：

  Δ^1,4-pregnadiene-3, 20-dione 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1α,2α-epoxypregna-4,6-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  具有 1,4-二烯或 4,6-二烯 20-酮和 4-氮杂类固醇 20-肟的 C21 类固醇的合成和 5α-还原酶抑制活性。

  摘要：

  一些具有双键的4-氮杂甾体-20-酮和20-肟和3β-羟基-、3β-乙酰氧基-或环氧基取代的C2₁甾体20-酮和20-肟的5α-还原酶抑制活性的合成和评价在 A 和/或 B 环中进行了描述。使用 5α-还原酶和 [1,2,6,7-3H] 睾酮作为底物评估合成化合物的抑制活性。所有合成的化合物的活性都低于非那雄胺（IC 50 ：1.2 nM）。三种 4-azasteroid-2-oximes（化合物 4、6 和 8）显示出良好的抑制活性（IC₅₀：26、10 和 11 nM），并且比相应的 4-azasteroid-2-ones（化合物 3、5 和 7）更具活性. 在 A 和/或 B 环中具有双键的 3β-羟基-、3β-乙酰氧基-和 1α,2α-、5α,6α- 或 6α,7α-环氧类固醇-20-one 和 -20-肟衍生物对5α-还原酶。

  DOI：

  10.3390/molecules17010355

文献信息

• Synthesis of Pregnane Derivatives, Their Cytotoxicity on LNCap and PC-3 Cells, and Screening on 5α-Reductase Inhibitory Activity
  作者：Sujeong Kim、Eunsook Ma

  DOI：10.3390/molecules14114655

  日期：——

  available pregnenolone. Compounds 1, 3, 7, 8 and 11-13 were evaluated for cytotoxicity activity towards LNCaP (androgen-dependent) and PC-3 (androgen-independent) prostate cancer cells. Compound 13 showed the highest activity on both LNCaP (IC50 15.17 μM) and PC-3 (IC50 11.83 μM) cell lines. Compound 11 showed weak activity on LNCaP cells (IC 50 71.85 μM) and 8 showed the weak activity on PC-3 cells (IC50

  从市售的孕烯醇酮合成了一系列环氧基和/或 20-肟孕烷。评估了化合物 1、3、7、8 和 11-13 对 LNCaP（雄激素依赖性）和 PC-3（雄激素非依赖性）前列腺癌细胞的细胞毒性活性。化合物 13 对 LNCaP (IC50 15.17 μM) 和 PC-3 (IC50 11.83 μM) 细胞系均显示出最高活性。化合物 11 对 LNCaP 细胞的活性较弱（IC 50 71.85 μM），化合物 8 对 PC-3 细胞的活性较弱（IC50 68.95 μM）。在方便的筛选模型中研究了化合物 1-3、5 和 7-13 的 5α-还原酶 II (5AR2) 抑制作用，其中观察到化合物 5、8、11 和 12 是 5α-还原酶的潜在抑制剂，特别是 4-氮杂类固醇 11，它也抑制雄激素依赖性细胞的细胞增殖和 8，