1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthol | 123707-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthol
• 英文别名: 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 123707-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: GTPDLLZSHUWGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,2,4,5,8-pentamethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Monosubstituted Tetramethoxynaphthalenes

  摘要：

  作为合成单取代萘扎林和蒽环类化合物的新中间体，几种具有 CH3、COOH、CN、Br、OAc、OH 和 OMe 等取代基的四甲氧基萘被从 1,4,5,8-四甲氧基萘和 2-甲酰基-1,4,5,8-四甲氧基萘合成出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1211
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthoic acid 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  高度烷氧基取代的萘醛衍生物的制备——一种用于合成红霉素的构建块的区域选择性方法

  摘要：

  红霉素家族化合物的计划合成需要高度取代的萘醛衍生物 8 的有效合成。尝试了三种不同的途径来实现这一目标。路线 I 从 1,5-二羟基萘 (10) 开始，并以简单的顺序以中等总产率获得五烷氧基取代的萘醛 17。路线II采用芳炔环加成来生成官能化萘骨架。这个序列顺利地提供了溴萘衍生物 19，它作为醛 24、硼酸 25 的非常合适的前体，最后是不对称取代的六烷氧基萘衍生物 18。 然而不幸的是，18 的区域选择性甲酰化以提供所需的醛 8a可能的，这种关键化合物只能以低收率获得。尽管 O-烯丙基化衍生物 30 的 Claisen 重排尝试提供了错误的区域异构体 33，但容易获得的氨基甲酸酯 34 的邻位 Fries 重排顺利提供了预期的酰胺 35，结果证明它基本上是惰性的，无法转化为相应的萘二甲醚 8b。因此，我们开发了路线 III，包括替代的芳烃环加成和随后的三环加合物 41 的区域选择性开环。该序列使我们能够有效地制备缩醛

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600353

文献信息

• TANOUE, YASUHIRO;TERADA, AKIRA;TORISU, KAZUHIKO;TANIGUCHI, HIROSHIGE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1211-1214
  作者：TANOUE, YASUHIRO、TERADA, AKIRA、TORISU, KAZUHIKO、TANIGUCHI, HIROSHIGE

  DOI：——

  日期：——