1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthoic acid | 97476-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthoic acid
• 英文别名: 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 97476-27-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: MTWKODWMPGNYMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthoic acid 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  高度烷氧基取代的萘醛衍生物的制备——一种用于合成红霉素的构建块的区域选择性方法

  摘要：

  红霉素家族化合物的计划合成需要高度取代的萘醛衍生物 8 的有效合成。尝试了三种不同的途径来实现这一目标。路线 I 从 1,5-二羟基萘 (10) 开始，并以简单的顺序以中等总产率获得五烷氧基取代的萘醛 17。路线II采用芳炔环加成来生成官能化萘骨架。这个序列顺利地提供了溴萘衍生物 19，它作为醛 24、硼酸 25 的非常合适的前体，最后是不对称取代的六烷氧基萘衍生物 18。 然而不幸的是，18 的区域选择性甲酰化以提供所需的醛 8a可能的，这种关键化合物只能以低收率获得。尽管 O-烯丙基化衍生物 30 的 Claisen 重排尝试提供了错误的区域异构体 33，但容易获得的氨基甲酸酯 34 的邻位 Fries 重排顺利提供了预期的酰胺 35，结果证明它基本上是惰性的，无法转化为相应的萘二甲醚 8b。因此，我们开发了路线 III，包括替代的芳烃环加成和随后的三环加合物 41 的区域选择性开环。该序列使我们能够有效地制备缩醛

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600353
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-tetramethoxy-naphthalene-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1,4,5,8-tetramethoxy-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Axially Chiral Binaphthoquinones

  摘要：

  合成 (+)-(S)-1′,4-二羟基-2,3′-二甲基-1,2′-萘-5,5′,8,8′-四酮(62)的合成 (62)和 (+)-(S)-4,5′,8′-三羟基-2,3′-二甲基-1,2′-萘-1′,4′,5,8-四酮(55)。 (55），这些化合物与天然存在的 (-)-isodiospyrin 和 (-)-8′-hydroxyisodiospyrin 的异构体。这些 中的二萘基连接是通过噁唑啉化学方法立体选择性地构建的。 使用噁唑啉化学方法立体选择性地构建了这些化合物中的二萘基连接。立体化学分配基于 X 射线 晶体结构测定和圆二色光谱测定。

  DOI：

  10.1071/c97088

文献信息

• Monosubstituted Tetramethoxynaphthalenes
  作者：Yasuhiro Tanoue、Akira Terada、Kazuhiko Torisu、Hiroshige Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.62.1211

  日期：1989.4.15

  As new intermediates for the syntheses of monosubstituted naphthazarins and anthracyclines, several tetramethoxynaphthalenes having a substituent such as CH3, COOH, CN, Br, OAc, OH, and OMe groups were prepared from 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene and 2-formyl-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene.

  作为合成单取代萘扎林和蒽环类化合物的新中间体，几种具有 CH3、COOH、CN、Br、OAc、OH 和 OMe 等取代基的四甲氧基萘被从 1,4,5,8-四甲氧基萘和 2-甲酰基-1,4,5,8-四甲氧基萘合成出来。
• 6-Substituted 1,4-Naphthoquinone Oxime Derivatives (III): Synthesis and Cytotoxic Evaluation
  作者：G. Huang、M. C. Liu、Q. Q. Meng、S. S. Li

  DOI：10.1134/s1070363218050316

  日期：2018.5

  As a continuous study, a set of 23 new 6-substituted 1,4-naphthoquinone oxime derivatives are synthesized and screened for their in vitro cytotoxic activity. Four of those oxime derivatives demonstrate more potent cytotoxic activity towards K562, HCT-15, and HCT-116 cell lines than a reference drug 5-Fu. In particular, compound 21g exhibits the strongest inhibitory activity against K562 cell lines with IC50 values of 1.25 mu M. According to flow cytometry data, compound 21g can arrest cell cycle at S phase and induce a strong apoptotic response in K562 cells. The preliminary structure-activity relationship study shows that the nature of substituents in positions 6 and 1' of 1,4-naphthoquinone derivatives significantly affect their cytotoxic activity.
• TANOUE, YASUHIRO;TERADA, AKIRA;TORISU, KAZUHIKO;TANIGUCHI, HIROSHIGE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1211-1214
  作者：TANOUE, YASUHIRO、TERADA, AKIRA、TORISU, KAZUHIKO、TANIGUCHI, HIROSHIGE

  DOI：——

  日期：——
• XASIMOTO, KINDZI;GOTO, KIENDO;TSUDA, JOSIAKI
  作者：XASIMOTO, KINDZI、GOTO, KIENDO、TSUDA, JOSIAKI

  DOI：——

  日期：——
• JPS6036434A
  申请人：——

  公开号：JPS6036434A

  公开（公告）日：1985-02-25