2-Acetylamino-5-ethylthio-1,3,4-thiadiazole | 84460-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Acetylamino-5-ethylthio-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: N-(5-ethylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 84460-95-7
• 化学式: C₆H₉N₃OS₂
• mdl: MFCD01350551
• 分子量: 203.289
• InChiKey: AKLJUBCWPSFZET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylamino-5-ethylthio-1,3,4-thiadiazole 在 双氧水 、 ortho-tungstic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56.6%的产率得到2-Acetylamino-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Relationship between the Structures and Cytotoxic Activities of 1,3,4-Thiadiazolo[3,2-a]pyrimidines

  摘要：

  合成了具有部分结构的1,3,4-噻二唑衍生物，结构为2-乙基磺酰基-7-甲基-5H-1,3,4-噻二唑[3,2-a]嘧啶-5-酮（TPSO2-2），并研究了它们的化学反应性和生物活性。TPSO2-2易于与巯基化合物反应，并对“巯基酶”表现出较强的抑制作用，而缺乏嘧啶结构的TPSO2-2类似物2-乙酰氨基-5-乙基磺酰基-1,3,4-噻二唑（AEST）则未与这些化合物发生反应，对酶的抑制作用也较小。此外，TPSO2-2具有较强的抗酵母活性，而AEST则没有。推测在2位的电子吸引磺酰基和伪嘌呤骨架不仅与TPSO2-2的生物活性和化学活性有关。

  DOI：

  10.1080/00021369.1982.10865496
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-(乙基硫代)-1,3,4-噻二唑 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-Acetylamino-5-ethylthio-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Alkylation of 5-Substituted 2-Acylamino-1,3,4-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9147

文献信息

• PALA, Farmaco, Edizione Scientifica, 1960, vol. 15, p. 143 - 150
  作者：PALA

  DOI：——

  日期：——
• Process for the production of 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole
  申请人：BAYER CORPORATION

  公开号：EP0987258B1

  公开（公告）日：2007-01-31
• Relationship between the Structures and Cytotoxic Activities of 1,3,4-Thiadiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Masahito Suiko、Sakumi Hayashida、Seiichiro Nakatsu

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865496

  日期：1982.11

  1,3,4-Thiadiazole derivatives having a partial structure of 2-ethylsulfonyl-7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (TPSO2-2) were synthesized, and their chemical reactivities and biological activities were investigated. TPSO2-2 readily reacted with SH compounds and showed a high inhibitory effect against “SH enzyme,” but 2-acetylamino-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole (AEST), a TPSO2-2 analog without a pyrimidine structure, did not react with those compounds and showed a smaller inhibitory effect against the enzyme. Furthermore, TPSO2-2 showed a strong anti-yeast activity, while AEST did not. It is presumed that not only the electron-withdrawing sulfonyl group at the 2-position but also the pseudopurine skeleton appear to be responsible for revealing the biological and chemical activities of TPSO2-2.

  合成了具有部分结构的1,3,4-噻二唑衍生物，结构为2-乙基磺酰基-7-甲基-5H-1,3,4-噻二唑[3,2-a]嘧啶-5-酮（TPSO2-2），并研究了它们的化学反应性和生物活性。TPSO2-2易于与巯基化合物反应，并对“巯基酶”表现出较强的抑制作用，而缺乏嘧啶结构的TPSO2-2类似物2-乙酰氨基-5-乙基磺酰基-1,3,4-噻二唑（AEST）则未与这些化合物发生反应，对酶的抑制作用也较小。此外，TPSO2-2具有较强的抗酵母活性，而AEST则没有。推测在2位的电子吸引磺酰基和伪嘌呤骨架不仅与TPSO2-2的生物活性和化学活性有关。
• Regiospecific Alkylation of 5-Substituted 2-Acylamino-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Nam Sook Cho、Hye Jeong Hwang、Jin-Gyu Kim、Il-Hwan Suh

  DOI：10.3987/com-00-9147

  日期：——

表征谱图