(+/-)-ethyl (2-acetyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl)acetate | 468743-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-ethyl (2-acetyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-acetyl-1-cyano-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)acetate
• CAS: 468743-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: SULRSZGGQUIERB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl (2-acetyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt boride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(+/-)-ethyl (1-aminomethyl-2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  缩合杂环。第12部分：合成2-乙酰基-1'-甲基-1,2,3,4-四氢螺[异喹啉-1,4'-吡咯烷] -2'-一的方法

  摘要：

  （2-乙酰基-1-氰基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基）乙酸乙酯的合成是通过二氢喹啉环系统的氰化/酰化来完成的。选择性的硼化钴催化氰基酯中间体的氰基还原是获得相应的（1-氨基甲基-2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基）乙酸乙酯的关键步骤通过暴露于三甲基铝催化，导致了新型的螺-缩聚杂环体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00333-2
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 碘代醋酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(+/-)-ethyl (2-acetyl-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  缩合杂环。第12部分：合成2-乙酰基-1'-甲基-1,2,3,4-四氢螺[异喹啉-1,4'-吡咯烷] -2'-一的方法

  摘要：

  （2-乙酰基-1-氰基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基）乙酸乙酯的合成是通过二氢喹啉环系统的氰化/酰化来完成的。选择性的硼化钴催化氰基酯中间体的氰基还原是获得相应的（1-氨基甲基-2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基）乙酸乙酯的关键步骤通过暴露于三甲基铝催化，导致了新型的螺-缩聚杂环体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00333-2