1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(thiophen-2-yl) prop-2-en-1-one | 51956-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(thiophen-2-yl) prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 51956-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: VCFJMEXLIHFQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(thiophen-2-yl) prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methyl-3-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸铊 (III) 介导的 2-萘基和 2-杂芳基色酮的氧化 [1,2] 重排

  摘要：

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4377
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(thiophen-2-yl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于植物抗毒素的新型农药的开发：第2部分。2-杂芳基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物的定量构效关系。

  摘要：

  植物抗毒素是一种低分子量的化学物质，植物的免疫系统会根据感染（尤其是真菌感染）产生并积累。尽管它们在植物中的含量不高，但是它们显示出独特的杀真菌活性，并在植物的防御系统中发挥了重要作用。在寻找具有高活性的新型环境友好型杀菌剂中，最重要的植物抗毒素类之一黄烷酮衍生物的结构已通过生物等位取代进行了修饰，并设计并合成了一系列2-杂芳基-4-发色酮。他们对稻瘟病，稻瘟病菌（Sacc）具有良好的杀真菌活性。在体外测试了它们的IC50值，并使用Hansch-Fujita方法定量分析了结构和杀真菌活性之间的关系。结果表明，疏水性对于杀真菌活性非常重要，并且在对数Pow值约为2.7时，分子具有最佳的疏水性。另外，结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子接受位点。还建立了标题化合物的定量结构保留相关方程。结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子

  DOI：

  10.1002/ps.584

文献信息

• Jadhav, K. P.; Ingle, D. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 2, p. 180 - 182
  作者：Jadhav, K. P.、Ingle, D. B.

  DOI：——

  日期：——