(2-hydroxy-5-methylphenyl)thioacetomorpholide | 83504-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2-hydroxy-5-methylphenyl)thioacetomorpholide
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-methylphenylthioessigsaeure-morpholid；2-Hydroxy-5-methylbenzilthiomorpholid；4-[(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-thioacetyl]-morpholine；2-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-1-(morpholin-4-yl)ethane-1-thione；2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione
• CAS: 83504-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: HKBYCVJIAZXHTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-5-methylphenyl)thioacetomorpholide 在 盐酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-Benzyliden-5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化级联反应构建螺四氢喹啉支架的对映选择性

  摘要：

  通过由奎宁衍生的手性双功能方酰胺有机催化剂催化的不对称催化级联反应，成功地开发了一种有效而简洁的策略，用于将螺四氢喹啉与螺苯并呋喃酮合并成一个新的骨架。在这种方法中，不同取代的螺四氢喹啉衍生物以高产率顺利获得，在温和反应下具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 99% 产率，高达 >20 : 1 dr，高达 >99% ee，40 个实例）状况。

  DOI：

  10.1039/d2cc00502f
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 生成 (2-hydroxy-5-methylphenyl)thioacetomorpholide
  参考文献：
  名称：

  DIJKSTRA P. J.; VAN STEEN B. J.; REINHOUDT D. N., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5127-5133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-exo-trig Michael addition-lactonizations for catalytic enantioselective chromenone synthesis
  作者：Rifahath M. Neyyappadath、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6cc10178j

  日期：——

  The catalytic enantioselective 6-exo-trig Michael addition-lactonization of enone-acid substrates to form cis-chromenones with high diastereo- and enantiocontrol was developed using the commercially available isothiourea tetramisole. An acidic workup proved necessary...

  使用市售的异硫脲四咪唑开发了烯酮酸底物的催化对映体选择性6-exo-trig Michael加成内酯化反应，以形成高非对映和对映体控制的顺式色农酮。证明需要进行酸性处理。
• Kuliev, A. B.; Anave, P. A. L.; Kuliev, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1493 - 1494
  作者：Kuliev, A. B.、Anave, P. A. L.、Kuliev, F. A.、Mamedova, Sh. E.

  DOI：——

  日期：——
• KULIEV, A. B.;ANAVE, P. A. L.;KULIEV, F. A.;MAMEDOVA, SH. EH., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 8, 1709-1711
  作者：KULIEV, A. B.、ANAVE, P. A. L.、KULIEV, F. A.、MAMEDOVA, SH. EH.

  DOI：——

  日期：——
• DIJKSTRA P. J.; VAN STEEN B. J.; REINHOUDT D. N., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5127-5133
  作者：DIJKSTRA P. J.、 VAN STEEN B. J.、 REINHOUDT D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective construction of spiro-tetrahydroquinoline scaffolds through asymmetric catalytic cascade reactions
  作者：Jia-Lu Zhang、Rui Ma、Huan-Huan Zhao、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d2cc00502f

  日期：——

  asymmetric catalytic cascade reactions catalyzed by quinine-derived chiral bifunctional squaramide organocatalysts. In this approach, differently substituted spiro-tetrahydroquinoline derivatives were smoothly obtained with high yields, and excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (up to 99% yield, up to >20 : 1 dr, up to >99% ee, 40 examples) under mild reaction conditions.

  通过由奎宁衍生的手性双功能方酰胺有机催化剂催化的不对称催化级联反应，成功地开发了一种有效而简洁的策略，用于将螺四氢喹啉与螺苯并呋喃酮合并成一个新的骨架。在这种方法中，不同取代的螺四氢喹啉衍生物以高产率顺利获得，在温和反应下具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 99% 产率，高达 >20 : 1 dr，高达 >99% ee，40 个实例）状况。