methyl (R)-1-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate | 1354577-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (R)-1-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1354577-71-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: ZRDBKSPKYFCABB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 在 (11bS,11b’S)-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3,3’,5,5’-tetrahydro-4,4’-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1’,2’-e]azepin]-4-ium bromide 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (R)-1-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对硝基生物碱的对映选择性全合成：α-羧基内酰胺的不对称相转移催化α-烯丙基化的（+）-硝胺，（+）-艾尼曲明，（-）-艾尼曲明和（-）-西比林

  摘要：

  在生物活性的天然产物中经常发现许多旋光的2-氮杂螺环结构。尤其是，Nitraria生物碱，（+）-硝胺，（+）-异烟酰胺，（-）-异烟酰胺和（-）-西比林碱在其2-azaspiro [5,5]十一烷-7的季碳上具有立体异构性。 -ol结构。为了合成Nitraria生物碱，我们通过α-叔丁氧羰基内酰胺的α-烷基化开发了一种新的对映选择性合成方法，用于手性α-季内酰胺。α-α-烷基化叔-butoxycarboxylactams在相转移催化（PTC）系统的情况（固体KOH，甲苯，-40℃）凭借（催化作用的小号，小号）-NAS溴化物（5 mol％）以非常高的化学性质（<99％）和对映选择性（<98％ee）提供了相应的α-烷基-α-叔丁氧羰基内酰胺。我们的催化方法已成功地用于白背生物碱的对映选择性全合成。通过对映选择性相转移催化烯丙基化，Dieckmann缩合和非对映选择性还原作为关键反应，从δ-戊

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02573

文献信息

• Highly Enantioselective Phase-Transfer Catalytic α-Alkylation of α-<i>tert</i>-Butoxycarbonyllactams: Construction of β-Quaternary Chiral Pyrrolidine and Piperidine Systems
  作者：Yohan Park、Young Ju Lee、Suckchang Hong、Mi-hyun Kim、Myungmo Lee、Taek-Soo Kim、Jae Kyun Lee、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1002/adsc.201100542

  日期：2011.12

  A new enantioselective α-alkylation of α-tert-butoxycarbonyllactams for the construction of β-quaternary chiral pyrrolidine and piperidine core systems is reported. α-Alkylations of N-methyl-α-tert-butoxycarbonylbutyrolactam and N-diphenylmethyl-α-tert-butoxycarbonylvalerolactam under phase-transfer catalytic conditions (solid potassium hydroxide, toluene, −40 °C) in the presence of (S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-3

  报道了用于构建β-季手性吡咯烷和哌啶核心体系的α-叔丁氧基羰基内酰胺的新对映选择性α-烷基化。α-烷基化的ñ -甲基- α-叔-butoxycarbonylbutyrolactam和ñ -二苯基甲基-α-叔-butoxycarbonylvalerolactam相转移催化条件下（固体氢氧化钾，甲苯，-40℃）在存在下（小号，小号） -3,4,5-三氟苯基-3,3'，5,5'-四氢-2,6-双（3,4,5-三氟苯基）-4,4'-spirobi [4 H -dinaphth [2， 1- c：1'，2'- e ]氮杂pin]溴化物[（S，S）-NAS Br]（5mol％）以非常高的化学（高达99％）和光学收率（高达98％ee）提供了相应的α-烷基-α-叔-丁氧基羰基内酰胺。我们的新催化体系为基于吡咯烷和哌啶的生物碱以及具有β-季碳中心的手性中间体提供了有吸引力的合成方法。