cis-1,2-diphenylindan | 22256-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1,2-diphenylindan
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-diphenyl-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 22256-19-5；22256-20-8；34987-62-7
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: VYSINWOCMRTCLM-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基-1-二氢茚酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 汞 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 Petroleum ether 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 144.75h， 生成 cis-1,2-diphenylindan
  参考文献：
  名称：

  电化学还原活性炭-碳双键。第2部分。减少自质子化茚的机理和立体化学

  摘要：

  在自质子化条件下，在苯酚作为质子供体的情况下，在汞电极上的二甲基甲酰胺中的汞电极上还原五个在C（1）带有至少一个（酸性）氢的取代基。还原仅发生在五元环的C（2）–C（3）双键上，并提供相应的各种构型的茚满，其中显着的是顺式异构体，在动力学控制下。化学计量学与在自质子化条件下存在苯酚或1/3茚的情况下涉及所有茚的二电子，二质子还原过程一致，其余的2/3充当质子供体。在两种条件下，观察到自由基阴离子的直接质子化而不是歧化形成的二价阴离子。发现中间体的伏安和动力学行为取决于底物的结构，速率常数的差异为3-4个数量级。讨论了茚的酸度和相应的自由基阴离子的碱度之间的平衡。根据对中间体的质子化方向的空间影响，观察到的立体化学是合理的。

  DOI：

  10.1039/p29880000247

文献信息

• Enantioselective Intramolecular C–H Insertion Reactions of Donor–Donor Metal Carbenoids
  作者：Cristian Soldi、Kellan N. Lamb、Richard A. Squitieri、Marcos González-López、Michael J. Di Maso、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ja508586t

  日期：2014.10.29

  asymmetric insertion reactions of donor–donor carbenoids, i.e., those with no pendant electron-withdrawing groups, are reported. This process enables the synthesis of densely substituted benzodihydrofurans with high levels of enantio- and diastereoselectivity. Preliminary results show similar efficiency in the preparation of indanes. This new method is used in the first enantioselective synthesis of an

  报告了供体-供体类卡宾的第一个不对称插入反应，即那些没有吸电子侧基的反应。该过程能够合成具有高水平对映选择性和非对映选择性的密集取代的苯并二氢呋喃。初步结果显示制备茚满的效率相似。这种新方法用于首次对映选择性合成低聚白藜芦醇天然产物（E-δ-viniferin）。
• Alesso, Elba N.; Tombari, Dora G.; Ibanez, Adriana F., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 7, p. 1166 - 1170
  作者：Alesso, Elba N.、Tombari, Dora G.、Ibanez, Adriana F.、Iglesias, Graciela Y. Moltrasio

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangements in the Clemmensen reduction of 1-indanones and, 1,3-indandiones
  作者：Suzanne A. Galton、Marvin. Kalafer、F. Marshall. Beringer

  DOI：10.1021/jo00826a001

  日期：1970.1.1
• Knorr, Rudolf; Lattke, Ernst; Ruf, Friedrich, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1592 - 1599
  作者：Knorr, Rudolf、Lattke, Ernst、Ruf, Friedrich、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• KNORR R.; LATTKE E.; RUF F.; REISSIG H.-U., CHEM. BER., 1981, 114, NO 5, 1592-1599
  作者：KNORR R.、 LATTKE E.、 RUF F.、 REISSIG H.-U.

  DOI：——

  日期：——