2-氯-4-(哌啶-1-基)喹唑啉 | 59870-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-氯-4-(哌啶-1-基)喹唑啉
• 中文别名: 2-氯-4-(1-哌啶基)喹唑啉
• 英文名称: 2-Chlor-4-piperidino-chinazolin
• 英文别名: 2-chloro-4-piperidin-1-yl-quinazoline；2chloro-4-piperidinoquinazoline；2-Chloro-4-(piperidin-1-yl)quinazoline；2-chloro-4-piperidin-1-ylquinazoline
• CAS: 59870-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃
• mdl: MFCD03692973
• 分子量: 247.727
• InChiKey: GNBALDJMASMRGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71 °C
• 沸点：
  373.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-(哌啶-1-基)喹唑啉 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(piperidin-1-yl)quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivities of novel piperidylpyrimidine derivatives: inhibitors of tumor necrosis factor-alpha production

  摘要：

  New piperidylpyrimidine derivatives, including quinazolines, were prepared, and their abilities to inhibit TNF-alpha production evaluated. Some compounds showed potent inhibitory activity in mouse macrophages stimulated with LPS. The synthesis and structure-activity relationships of these compounds are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00227-4
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2,4-二氯喹唑啉 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-氯-4-(哌啶-1-基)喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  新型1，5-二取代吡咯并[1,2- a ]喹唑啉的合成及其抗菌和抗氧化活性的评估†

  摘要：

  由2-氯-4-取代的喹唑啉，炔丙醇和仲胺通过新颖的多组分反应制备了一系列新的1,5-二取代的吡咯并[1,2- a ]喹唑啉衍生物。在钯-铜催化剂的存在下进行的这些一锅法反应提供了一种以高到高产率合成官能化吡咯并[1,2- a ]喹唑啉的有效方法。使用良好扩散方法，对许多合成的化合物针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性进行了筛选。产物的抗氧化活性也用DPPH（2，2-二苯基-2-吡啶基肼基）测定法评估。

  DOI：

  10.1039/c6ra21219k

文献信息

• USE OF COMPOUNDS FOR PREPARING ANTI-TUBERCULOSIS AGENTS
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20100317607A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of a compound of compound of general formula (I) wherein X 1 , X 2 , A, R 1 R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein; are useful as anti-mycobacterial agents, especially agents for the treatment of tuberculosis.

  在本文中，化合物的一般公式（I）中，X1、X2、A、R1、R2、R3和R4的定义如上所述；这些化合物可用作抗分枝杆菌剂，特别是用于治疗结核病的药剂。
• Nucleophile–nucleofuge duality of azide and arylthiolate groups in the synthesis of quinazoline and tetrazoloquinazoline derivatives
  作者：Andris Jeminejs、Irina Novosjolova、Ērika Bizdēna、Māris Turks

  DOI：10.1039/d1ob01315g

  日期：——

  5-Arylthio-tetrazolo[1,5-c]quinazolines (tautomers of 2-arylthio-4-azido-quinazolines) undergo facile nucleophilic aromatic substitution reactions with amines, alcohols and alkylthiols. This, combined with the recently reported arylsulfanyl group dance, provides straightforward access to 4-azido-2-N-, O-, S-substituted quinazolines and/or their tetrazolo tautomers from commercially available 2,4-dichloroquinazoline

  5-芳硫基-四唑并[1,5- c ]喹唑啉（2-芳硫基-4-叠氮基-喹唑啉的互变异构体）与胺、醇和烷基硫醇发生容易的亲核芳族取代反应。这与最近报道的芳基硫烷基团舞相结合，提供了从市售 2,4-二氯喹唑啉中直接获得 4-叠氮基-2- N-、O-、S-取代的喹唑啉和/或其四唑互变异构体的途径。叠氮亚甲碱-四唑互变异构平衡和稠合四唑体系的吸电子特性在发展的转变中起着核心作用。5-氨基取代的四唑并[1,5- c]喹唑啉经历介质控制的互变异构体平衡，这使它们能够展示传统上与叠氮基取代基相关的反应性。此外，在取代产物的结构解析过程中，开发了一种由2,4-二叠氮基喹唑啉制备5- O-取代四唑并[1,5 - a ]喹唑啉的方法。所开发的方法将促进对喹唑啉衍生物的药物化学研究以及某些产品（例如4-(4-phenyl-1 H -1,2,3-triazol-1-yl)-2-( 4-甲基哌嗪-1-基）喹唑啉：λ em
• 一种2-芳基-4-胺基喹唑啉的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110804021A

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明涉及一种2‑芳基‑4‑胺基喹唑啉的合成方法，所述的方法为：惰性气体保护下，将2‑氯‑4‑胺基喹唑啉、芳基硼酸、催化剂氮杂环卡宾‑钯络合物、碱性物质、反应溶剂混合得到混合液，然后将混合液在室温～80℃下搅拌反应12～48h得到反应液，然后将反应液后处理，完成后即得到2‑芳基‑4‑胺基喹唑啉。本发明公开的一种2‑芳基‑4‑胺基喹唑啉的合成方法具有以下有益效果：1、发展了新颖的催化体系，催化剂稳定、易得，反应条件温和；2、反应操作简单、产物收率高和纯度高。
• N-heterocyclic carbene-Pd(II)-1-methylimidazole complex-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of 2-chloro-4-aminoquinazolines with arylboronic acids
  作者：Zhen Bao、Zhi-Yuan Zhou、Ye-Ting Mao、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131548

  日期：2020.10

  The Suzuki-Miyaura coupling between 2-chloro-4-aminoquinazolines and arylboronic acids catalyzed by the well-defined N-heterocyclic carbene-PdCl2-1-methylimidazole complex was performed at room temperature, giving the desired products in good to high yields. Through this methodology, a variety of 2-aryl-4-aminoquinazoline derivatives with potential pharmaceutical activities can be achieved under mild reaction conditions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Postovskii,I.Ya.; Goncharova,I.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3263 - 3270
  作者：Postovskii,I.Ya.、Goncharova,I.N.

  DOI：——

  日期：——