Bnp-26 (porcine) | 114547-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Bnp-26 (porcine)
• 英文别名: (3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-[[2-[[(4R,10S,16S,19S,22S,28S,31S,34S,37S,40S,43S,49S,52R)-4-[[(2S)-4-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-carbamimidamido-1-[[(2S)-5-carbamimidamido-1-[[(1S)-1-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamoyl]-49-benzyl-28-[(2S)-butan-2-yl]-31,40,43-tris(3-carbamimidamidopropyl)-34-(carboxymethyl)-16,22-bis(hydroxymethyl)-10,19,37-tris(2-methylpropyl)-6,9,12,15,18,21,24,27,30,33,36,39,42,45,48,51-hexadecaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35,38,41,44,47,50-hexadecazacyclotripentacont-52-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 114547-28-3
• 化学式: C₁₂₀H₁₉₈N₄₂O₃₆S₂
• 分子量: 2869.28
• InChiKey: XDUBCYDPVVBFSE-CVWICPBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.6
• 重原子数：
  200
• 可旋转键数：
  68
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  1350
• 氢给体数：
  49
• 氢受体数：
  44

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 L-苯丙氨酸 、 (R)-3-Benzyloxymethylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid pentafluorophenyl ester 、 聚甘氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Bnp-26 (porcine)
  参考文献：
  名称：

  S-Benzyloxymethylcysteine, its properties and application in the synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP).

  摘要：

  对S-苄氧基甲基半胱氨酸（Cys(Bom)）的性质进行了研究。S-Bom基团对三氟乙酸（TFA）稳定，但容易通过用三氟甲烷磺酸银（AgOTf）/TFA或1 M三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）-硫代苯甲醚/TFA处理而被切除。Cys(Bom)可以通过处理氟化铊（III）三氟乙酸盐转化为半胱氨酸。Cys(Bom)成功应用于以Fmoc为基础的固相合成猪脑钠尿肽（pBNP），这是一种含有一个二硫键的26氨基酸肽[Fmoc=9-氟苯甲氧基羧基]。在最后一步中，肽-树脂首先用AgOTf/TFA处理，然后用1 M三甲基溴化硅-硫代苯甲醚/TFA处理。在二硫苏糖醇处理和随后的空气氧化后，得到了均一的pBNP，产率为17%，基于加载在树脂上的第一个氨基酸。将结果与其他替代去保护程序的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.526

文献信息

• S-Benzyloxymethylcysteine, its properties and application in the synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP).
  作者：Akira OTAKA、Hiroshi MORIMOTO、Nobutaka FUJII、Takaki KOIDE、Susumu FUNAKOSHI、Haruaki YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.37.526

  日期：——

  The properties of S-benzyloxymethylcysteine, Cys(Bom), were examined. The S-Bom group is stable to trifluoroacetic acid (TFA), but is easily cleaved by treatment with silver trifluoromethanesulfonate (AgOTl)/TFA or 1 M trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)-thioanisole/TFA. Cys(Bom) can be converted to cystine by treatment with thallium(III) trifluoroacetate.Cys(Bom)was successfully applied to the Fmoc-based solid phase synthesis of porcine brain natriuretic peptide (pBNP), a 26-residue peptide with one disulfide bond [Fmoc=9-fluorenylmethyloxycarbonyl]. In the final step, the peptide-resin was first treated with AgOTl/TFA, then with 1 M trimethyisllyl bromide-thioanisole/TFA. After dithiothreitol treatment and subsequent air-oxidation, a homogeneous pBNP was obtained in 17% yiled, based on the first amino acid loaded on the resin. The results was compared with those produced by other alternative deprotecting procedures.

  对S-苄氧基甲基半胱氨酸（Cys(Bom)）的性质进行了研究。S-Bom基团对三氟乙酸（TFA）稳定，但容易通过用三氟甲烷磺酸银（AgOTf）/TFA或1 M三甲基硅基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）-硫代苯甲醚/TFA处理而被切除。Cys(Bom)可以通过处理氟化铊（III）三氟乙酸盐转化为半胱氨酸。Cys(Bom)成功应用于以Fmoc为基础的固相合成猪脑钠尿肽（pBNP），这是一种含有一个二硫键的26氨基酸肽[Fmoc=9-氟苯甲氧基羧基]。在最后一步中，肽-树脂首先用AgOTf/TFA处理，然后用1 M三甲基溴化硅-硫代苯甲醚/TFA处理。在二硫苏糖醇处理和随后的空气氧化后，得到了均一的pBNP，产率为17%，基于加载在树脂上的第一个氨基酸。将结果与其他替代去保护程序的结果进行了比较。