(1R,2S)-2-[[(1R)-1-oxo-2H-thiochromen-3-yl]oxy]cyclopentan-1-ol | 175418-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (1R,2S)-2-[[(1R)-1-oxo-2H-thiochromen-3-yl]oxy]cyclopentan-1-ol
• CAS: 175418-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃S
• 分子量: 264.345
• InChiKey: CSIYGPFYEPBORF-FHSNZYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-[[(1R)-1-oxo-2H-thiochromen-3-yl]oxy]cyclopentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Raney Ni (W₂) 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-acetoxycyclopentyl (S)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric desymmetrization of σ-symmetrical diols: the role of chelation in the diastereoselective acetal cleavage induced by the chiral α-sulfinyl carbanion

  摘要：

  The reaction mechanism of beta-elimination in alpha-sulfinyl acetals was investigated using the chiral 3-oxo-thiochroman-1-oxide derivatives 1a and 1b. Our results show that the reaction is kinetically controlled with the C-O bond syn to the sulfinyl oxygen being cleaved exclusively. This reaction seems to proceed via six-membered ring chelation intermediates.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00413-0
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis-(trimethylsiloxy)cyclopentane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-[[(1R)-1-oxo-2H-thiochromen-3-yl]oxy]cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric desymmetrization of σ-symmetrical diols: the role of chelation in the diastereoselective acetal cleavage induced by the chiral α-sulfinyl carbanion

  摘要：

  The reaction mechanism of beta-elimination in alpha-sulfinyl acetals was investigated using the chiral 3-oxo-thiochroman-1-oxide derivatives 1a and 1b. Our results show that the reaction is kinetically controlled with the C-O bond syn to the sulfinyl oxygen being cleaved exclusively. This reaction seems to proceed via six-membered ring chelation intermediates.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00413-0

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of σ-Symmetrical Diols Using Diastereoselective Acetal Cleavage of α-Sulfinyl Acetals
  作者：Naoyoshi Maezaki、Chuzo Iwata

  DOI：10.1080/10426509708545548

  日期：1997.1.1